(3S,5S,6R)-3-acetoxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon | 50281-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3S,5S,6R)-3-acetoxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5β.6β-epoxy-β-ionon
• CAS: 50281-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: YUKPREWTVSFVQW-HGEYWWAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-acetoxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 <(3S,5R,6R)-3-acetoxy-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-β-ionyliden>essigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  3,5,6-Trihydroxy-5-6-dihydro-β-Endgruppen的最佳合成类胡萝卜素

  摘要：

  具有3,5,6-三羟基-5,6-二氢β-端基的旋光类胡萝卜素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670804
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-Acetoxy-β-ionon 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3S,5S,6R)-3-acetoxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon 、 (3S,5S,6S)-3-acetoxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon
  参考文献：
  名称：

  3,5,6-Trihydroxy-5-6-dihydro-β-Endgruppen的最佳合成类胡萝卜素

  摘要：

  具有3,5,6-三羟基-5,6-二氢β-端基的旋光类胡萝卜素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670804

文献信息

• Syntheses of optically active grasshopper ketone and dehydrovomifoliol as a synthetic support for the revised absolute configuration of (+)-abscisic acid
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97270-9

  日期：1974.1

  Grasshopper ketone (5) and dehydrovomifoliol (6) were synthesized in their natural and optically active forms. Comments were made on the significance of this work in relation to the (S)-stereochemistry of (+)-abscisic acid (3). Unusual selective hydrogenation of the more hindered CO group of 7 to give 9 is recorded.

  以天然和光学活性形式合成了酮（5）和脱氢伏米福尔（6）。评论了这项工作与（+）-脱落酸（3）的（S）-立体化学有关的重要性。的多种位阻CO基团的不寻常的选择性氢化7，得到9被记录。