trans-cinnamyldimethyl-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)ammonium bromide | 79840-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-cinnamyldimethyl-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)ammonium bromide
• CAS: 79840-93-0
• 化学式: Br*C₁₇H₂₆NO
• 分子量: 340.304
• InChiKey: DAZJGCHVHPUENV-NBYYMMLRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cinnamyldimethyl-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)ammonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-dimethylamino-2,2-dimethyl-5-phenylhept-6-en-3-one 、 4-dimethylamino-2,2-dimethyl-5-phenylhept-6-en-3-one, diastereomer A
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第9部分。环状烯丙基铵和的重排反应

  摘要：

  烯丙基铵化铵（22）和（47）以及化铵（53）通常是结晶固体，是可分离的，因为它们的[3,2]σ重排被与协同反应机制的双环过渡态相关的应变所抑制。 。四氢吡啶鎓（22）和二氢硫代吡啶鎓（29）的基团进行热[3,2]重排，但是吡咯内鎓盐（47）通过[1,2]而不是[3,2]σ途径重排。二氢噻吩叶立德（53）既不进行[1,2]也不进行[3,2]σ重排，而是以双分子的方式反应，最终生成1,3-二烯，2,5-二氢噻吩和丁酸酯。杂环（55）。酰基（22）和（29）的[3,2]重排主要遵循内切-导致产物（23）和（31）的单一非对映异构体的途径；类似的无环铵化铵没有显示出这种强烈的内在偏爱性。

  DOI：

  10.1039/p19810001953
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 、 1-溴频哪酮 以 乙腈 为溶剂， 以13.5 g的产率得到trans-cinnamyldimethyl-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第9部分。环状烯丙基铵和的重排反应

  摘要：

  烯丙基铵化铵（22）和（47）以及化铵（53）通常是结晶固体，是可分离的，因为它们的[3,2]σ重排被与协同反应机制的双环过渡态相关的应变所抑制。 。四氢吡啶鎓（22）和二氢硫代吡啶鎓（29）的基团进行热[3,2]重排，但是吡咯内鎓盐（47）通过[1,2]而不是[3,2]σ途径重排。二氢噻吩叶立德（53）既不进行[1,2]也不进行[3,2]σ重排，而是以双分子的方式反应，最终生成1,3-二烯，2,5-二氢噻吩和丁酸酯。杂环（55）。酰基（22）和（29）的[3,2]重排主要遵循内切-导致产物（23）和（31）的单一非对映异构体的途径；类似的无环铵化铵没有显示出这种强烈的内在偏爱性。

  DOI：

  10.1039/p19810001953