2-Cyanomethylsulfanyl-6-morpholin-4-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile | 217956-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Cyanomethylsulfanyl-6-morpholin-4-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 217956-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅OS
• 分子量: 285.329
• InChiKey: PBDJRSNHZBBZKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.160±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.412±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanomethylsulfanyl-6-morpholin-4-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 55.0h， 生成 4-Chloro-2-dimethylamino-7-morpholin-4-yl-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并噻吩并嘧啶的合成及其抗过敏活性。

  摘要：

  报道了一系列吡啶并吡啶并嘧啶的合成及其作为抑制或诱导大鼠肥大细胞释放组胺的评估。在用卵清蛋白免疫刺激和用聚合物48/80以及药物阿德里亚霉素和长春瑞滨进行化学刺激后测量活性。在加入药物之前和不与细胞预孵育刺激的情况下进行实验。几种吡啶并嘧啶并显示出抑制作用的IC50值在2-25 microM之间，这表明它们的效价比色甘酸酯（DSCG）高100倍，比酮替芬高10倍。在所有测试条件下，化合物9l是有效的抑制剂，IC50 = 9-25 microM。吡啶并吡啶并嘧啶4l和9e是免疫学中非常强的组胺释放诱导剂（4l，170-230％）和化学（9e，100-150％）分析。化合物4l和9i对P-388，A-549，HT-29和MEL-28肿瘤细胞系具有体外细胞毒性（IC50 = 0.1-0.2微克/毫升）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00150-3
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,5-dicyano-6-morpholinopyridine 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-Cyanomethylsulfanyl-6-morpholin-4-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并噻吩并嘧啶的合成及其抗过敏活性。

  摘要：

  报道了一系列吡啶并吡啶并嘧啶的合成及其作为抑制或诱导大鼠肥大细胞释放组胺的评估。在用卵清蛋白免疫刺激和用聚合物48/80以及药物阿德里亚霉素和长春瑞滨进行化学刺激后测量活性。在加入药物之前和不与细胞预孵育刺激的情况下进行实验。几种吡啶并嘧啶并显示出抑制作用的IC50值在2-25 microM之间，这表明它们的效价比色甘酸酯（DSCG）高100倍，比酮替芬高10倍。在所有测试条件下，化合物9l是有效的抑制剂，IC50 = 9-25 microM。吡啶并吡啶并嘧啶4l和9e是免疫学中非常强的组胺释放诱导剂（4l，170-230％）和化学（9e，100-150％）分析。化合物4l和9i对P-388，A-549，HT-29和MEL-28肿瘤细胞系具有体外细胞毒性（IC50 = 0.1-0.2微克/毫升）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00150-3