4-({[3-({5-[(3-aminopropyl)amino]pentyl}oxy)-5-{[(4-carbamimidoylphenyl)amino]methyl}phenyl]methyl}amino)benzene-1-carboximidamide | 1449308-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-({[3-({5-[(3-aminopropyl)amino]pentyl}oxy)-5-{[(4-carbamimidoylphenyl)amino]methyl}phenyl]methyl}amino)benzene-1-carboximidamide
• CAS: 1449308-36-4
• 化学式: C₃₀H₄₂N₈O
• 分子量: 530.716
• InChiKey: DRXAUVIZYCBKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  171.08
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({[3-({5-[(3-aminopropyl)amino]pentyl}oxy)-5-{[(4-carbamimidoylphenyl)amino]methyl}phenyl]methyl}amino)benzene-1-carboximidamide 、 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可逆的超分子组装在特定的DNA位置：镍促进的二价DNA与设计的肽和联吡啶-双（苯甲m）成分的结合。

  摘要：

  在特定的DNA位点，镍（II）盐促进了设计组件的组装，即由bZIP转录因子和配备联吡啶的bis（benzamidine）单元衍生的双（组氨酸）修饰的肽。这个具有新兴特性的程序化超分子系统再现了天然存在的DNA结合蛋白的一些关键特性，例如双价，选择性，对外部试剂的响应性和可逆性。

  DOI：

  10.1002/anie.201405726
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56.8 mg的产率得到4-({[3-({5-[(3-aminopropyl)amino]pentyl}oxy)-5-{[(4-carbamimidoylphenyl)amino]methyl}phenyl]methyl}amino)benzene-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  肽-双苯甲m结合物可进行序列选择性DNA识别

  摘要：

  转录因子（TFs）是专门的蛋白质，在调节基因表达中起关键作用。它们的作用机制涉及与特定DNA序列的相互作用，该相互作用通常通过蛋白质的特定结构域发生。然而，实现有效结合通常需要完整蛋白质的存在。bZIP和锌指TF家族就是这种情况，当DNA结合片段以分离的单体形式存在时，它们不能与它们的靶位点相互作用。本文证明了这些单体肽与氮杂双苯甲m共轭时可以恢复其DNA结合，氮杂双苯甲m是易于获得的分子，可通过插入其小沟与富含A / T的位点相互作用。重要的，氮杂苯甲m单元的荧光特性提供了电泳迁移率变动分析（EMSA）中所不存在的DNA相互作用的详细信息。基于GCN4 bZIP蛋白的杂种优先结合含有双双苯甲m-GCN4结合位点（TCAT）的复合序列⋅ AAATT）。荧光反向滴定显示出有趣的多相分布，与低DNA /肽比例下竞争性非特异性复合物的形成一致。在另一方面，随着以高亲和力（锌指蛋白结合GAGA的DNA结合结构域结合物ķ

  DOI：

  10.1002/chem.201300519

文献信息

• The ββα fold of zinc finger proteins as a “natural” protecting group. Chemoselective synthesis of a DNA-binding zinc finger derivative
  作者：Jéssica Rodríguez、Jesús Mosquera、Olalla Vázquez、M. Eugenio Vázquez、José L. Mascareñas

  DOI：10.1039/c3cc47599a

  日期：——

  We report the selective modification of cysteine residues engineered in peptides that have two additional cysteine residues as part of a Cys2His2 zinc finger motif. The chemoselective modification is achieved, thanks to the protecting effect exerted by the zinc cation upon coordination with the native cysteines and histidines of the zinc-finger fold. The strategy allows a straightforward synthesis of DNA binding zinc finger constructs.

  我们报告了针对在含有Cys2His2锌指结构模体中引入两个额外半胱氨酸残基的多肽中，实现半胱氨酸残基选择性修饰的方法。由于锌离子与锌指折叠结构中的天然半胱氨酸和组氨酸残基形成配位后所产生的保护效应，使得选择性化学修饰得以实现。这一策略简化了DNA结合锌指构建体的直接合成过程。