6,7,8,9-tetrahydro-7-hydroxy-α,α-dimethyl-5H-benzocycloheptene-2-methanol | 950919-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-7-hydroxy-α,α-dimethyl-5H-benzocycloheptene-2-methanol
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5H-benzocyclohepten-7-ol
• CAS: 950919-52-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LLJMYOHWQVGQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-7-hydroxy-α,α-dimethyl-5H-benzocycloheptene-2-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5,6,8,9-tetrahydro-2-isopropylbenzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有海洋音符的气味域中的结构-活动关系

  摘要：

  我们合成或重新合成了大量2 H -1,5-benzodioxepin-3（4 H）-ones 9（方案1），4,5-dihydro-1-benzoxepin-3（2 H）-ones 10（方案3和4）和5,6,8,9-四氢-7 H-苯并环庚烯-7-酮11（方案5和6），因为基于海洋协议的香水嗅觉的先导化合物很好命名-known benzodioxepinone使Calone 1951年®（9B）。我们精心描述的每个合成的化合物的气味特征和讨论有关结构气味的关系（表1 - 3）。特别地，我们揭示了七元环的构象与这些化合物的活性之间的相关性（表4和图3）。我们还阐明了芳环上烷基取代基的位置和大小的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790126
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-7-ol 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-7-hydroxy-α,α-dimethyl-5H-benzocycloheptene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  具有海洋音符的气味域中的结构-活动关系

  摘要：

  我们合成或重新合成了大量2 H -1,5-benzodioxepin-3（4 H）-ones 9（方案1），4,5-dihydro-1-benzoxepin-3（2 H）-ones 10（方案3和4）和5,6,8,9-四氢-7 H-苯并环庚烯-7-酮11（方案5和6），因为基于海洋协议的香水嗅觉的先导化合物很好命名-known benzodioxepinone使Calone 1951年®（9B）。我们精心描述的每个合成的化合物的气味特征和讨论有关结构气味的关系（表1 - 3）。特别地，我们揭示了七元环的构象与这些化合物的活性之间的相关性（表4和图3）。我们还阐明了芳环上烷基取代基的位置和大小的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790126