(E)-2-(4-bromobut-1-en-3-yn-1-yl)thiophene | 1597418-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-bromobut-1-en-3-yn-1-yl)thiophene
• CAS: 1597418-12-6
• 化学式: C₈H₅BrS
• 分子量: 213.098
• InChiKey: TTZSFFJJWFRGQA-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromobut-1-en-3-yn-1-yl)thiophene 在 1,10-菲罗啉 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N-butyl-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)-N-tosylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(but-1-en-3-yn-1-yl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-2-(4-bromobut-1-en-3-yn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322

文献信息

• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand Enables Asymmetric Trapping of Catalytic Vinyl Gold Carbene Species
  作者：Xuan Wu、Ke Zhao、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c10865

  日期：2024.1.31

  employing alkyne/allene as the electrophilic site, this work engages an in situ-generated alkenyl/acyl gold carbene in a ligand-facilitated attack by an alcoholic nucleophile. With an amide-functionalized chiral binaphthylphosphine ligand, γ-alkoxy-α,β-unsaturated imides are formed with excellent enantiomeric excesses. The intermediacy of a carbene species is supported by its alternative access via dediazotization

  双功能配体支持的协同金催化可加速亲核攻击，并提供实现不对称金催化的通用策略。与之前使用炔烃/烯烯作为亲电位点的研究不同，这项工作在醇亲核试剂的配体促进攻击中利用原位生成的烯基/酰基金卡宾。与酰胺官能化的手性联萘基膦配体一起，γ-烷氧基-α，β-不饱和酰亚胺以优异的对映体过量形成。卡宾物种的中间体由其通过脱重氮化的替代途径支持。该反应可耐受多种醇类，除芳纶酰胺外，还可以容纳二烯酰胺底物。这项工作利用一种多功能策略来富集金化学，并通过配体促进的反应性中间体的对映选择性捕获实现具有挑战性的对映选择性金催化。