(4-acetoxy-benzenesulfonyl)-acetyl-amine | 25210-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-acetoxy-benzenesulfonyl)-acetyl-amine
• 英文别名: (4-Acetoxy-benzolsulfonyl)-acetyl-amin
• CAS: 25210-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅S
• 分子量: 257.267
• InChiKey: VDXRTNPIFMZIJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetoxy-benzenesulfonyl)-acetyl-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4-hydroxyphenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 315,317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酰胺 、 乙酸酐 生成 (4-acetoxy-benzenesulfonyl)-acetyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 315,317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides
  作者：Qiuping Ding、Tong Liu、Qiang Zheng、Yadong Zhang、Ling Long、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c4ra09041a

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed ortho-selective C–H activation and tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides is described. The protocol has been applied to various substrates with good functional group tolerance.

  一种高效的Rh（III）催化的对位选择性C-H活化和串联氧化烯烃化-环化反应的芳基磺酰胺描述。该方案已应用于多种底物，并具有良好的官能团容忍性。
• Mechanism of Visible Light-Mediated Alkene Aminoarylation with Arylsulfonylacetamides
  作者：Anthony R. Allen、Jia-Fei Poon、Rory C. McAtee、Nicholas B. Watson、Derek A. Pratt、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1021/acscatal.2c02577

  日期：2022.7.15

  Alkene aminoarylation with arylsulfonylacetamides via a visible light-mediated radical Smiles–Truce rearrangement represents a convenient approach to the privileged arylethylamine pharmacophore traditionally generated by circuitous, multistep sequences. Herein, we report detailed synthetic, spectroscopic, kinetic, and computational studies designed to interrogate the proposed mechanism, including the

  通过可见光介导的自由基 Smiles-Truce 重排，将烯烃与芳基磺酰基乙酰胺进行氨基芳基化，代表了一种传统上通过迂回、多步序列生成的特权芳基乙胺药效团的便捷方法。在此，我们报告了详细的合成、光谱、动力学和计算研究，旨在探讨所提出的机制，包括关键的芳基转移事件。这些数据与限速 1,4-芳基迁移一致，该迁移要么通过涉及自由基 Meisenheimer 类中间体的逐步过程发生，要么以依赖于芳烃电子和烯烃空间的协调方式发生。