(E)-2-Benzothiazol-2-yl-1-ethoxy-2-[9-(tetrahydro-pyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]-ethenol | 128033-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-2-Benzothiazol-2-yl-1-ethoxy-2-[9-(tetrahydro-pyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]-ethenol
• CAS: 128033-40-9
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 423.495
• InChiKey: FZCXFJKZPGZBPJ-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑)乙酸乙酯 、 6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-(2-aminophenyl-1-thio)-9H-(2-tetrahydropyranyl)purine 、 (E)-2-Benzothiazol-2-yl-1-ethoxy-2-[9-(tetrahydro-pyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]-ethenol
  参考文献：
  名称：

  2-（2-苯并噻唑基）-2-（6-嘌呤基）乙酸乙酯及相关化合物的合成和互变异构

  摘要：

  6-氯9 H-（2-四氢吡喃基）嘌呤（2d）与苯并噻唑-2-乙酸乙酯（1）的钠盐在二甲基甲酰胺中的反应导致两种化合物的缩合（氯化钠损失）得到相应的二芳基乙酸乙酯四（35％），主要以烯醇螯合互变异构体形式存在。分离作为副产物是6-（2-氨基苯基-1-硫代）-9 ħ - （2-四氢吡喃基） -嘌呤（4％），形成经由噻唑环的开口。通过用p处理将四氢吡喃基保护基团从4个基团上除去。-甲苯磺酸在乙醇水溶液中生成苯并噻唑-2-（6-嘌呤基）乙酸乙酯（80％），主要作为两种烯醇螯合异构体存在。给出了各种产品的光谱数据。在第一反应中尝试使用6-氯-9-乙酰基-9 H-嘌呤代替2d会产生1的乙酰化而不是缩合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260602