methyl 2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]nicotinate | 1005161-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]nicotinate
• CAS: 1005161-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: XZVRPGSKQQHJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]nicotinate 在 benzyltrimethylammonium mesylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-5H-pyrano[4,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于pTSA的DES作为2炔基-（杂）-芳基羧酸酯微波增强环化的“活性绿色溶剂”：替代6-取代的3,4-融合的2-吡喃酮的方法

  摘要：

  酸性深层共晶溶剂是微波介导的6取代3,4稠合2，吡喃酮的合成的替代环境友好型“活性”介质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801884
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 2.67h， 以99%的产率得到methyl 2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银/ p -TSA催化从2-炔基苯甲酸酯合成3-取代的香豆素†

  摘要：

  在本文中，我们描述了三氟甲磺酸银/对甲苯磺酸共催化合成17个异香豆素和两个由2-炔基苯甲酸酯和3-炔基噻吩-2-羧酸酯组成的噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-，分别。反应在温和的反应条件下和低的催化剂载量下以绝对的区域选择性进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换试验，1 H NMR研究和特别实验的支持。

  DOI：

  10.1039/c8ob00436f

文献信息

• 6-endo-dig Cyclization of heteroarylesters to alkynes promoted by Lewis acid catalyst in the presence of Brønsted acid
  作者：Malik Hellal、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric J.-J. Bihel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.020

  日期：2008.1

  We report a regiocontrolled 6-endo-dig cyclization of 2-(2-arylethynyl)heteroaryl esters occurred under Bronsted acidic conditions and in the presence of a catalytic amount of Lewis acids such as Cu(OTf)(2), AUCl(3), or (CF3CO2)Ag. A variety of heteroc yclic lactones are readily prepared in excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.