(4aS^*,5S^*,13bR^*)-5-hydroxy-4a-methoxycarbonyl-2,6-dioxo-2,4a,5,6,8,9-hexahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline | 112178-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4aS^*,5S^*,13bR^*)-5-hydroxy-4a-methoxycarbonyl-2,6-dioxo-2,4a,5,6,8,9-hexahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline
• CAS: 112178-26-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: CVYNOCGHSAELAZ-QGTPRVQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS^*,5S^*,13bR^*)-5-hydroxy-4a-methoxycarbonyl-2,6-dioxo-2,4a,5,6,8,9-hexahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R^*,13bR^*)-2-hydroxy-6-oxo-2,6,8,9-tetrahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxycarbonylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 (4aS^*,5S^*,13bR^*)-5-hydroxy-4a-methoxycarbonyl-2,6-dioxo-2,4a,5,6,8,9-hexahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015