(Z)-(S)-(+)-propenyl p-tolyl sulfoxide | 134356-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(S)-(+)-propenyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (-)(Z)-Propenyl-p-tolylsulfoxid
• CAS: 134356-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: YSASRYWCORFSIM-KJPDOOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-(+)-propenyl p-tolyl sulfoxide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cis-propenyl-p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第二十六部分 除αβ-不饱和亚砜以外的亲核试剂和亲电试剂的不对称诱导

  摘要：

  已经合成了光学纯的αβ-不饱和亚砜。

  DOI：

  10.1039/p19760000492
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 (-)-Menthyl-toluol-p-sulfinat 生成 (Z)-(S)-(+)-propenyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第二十六部分 除αβ-不饱和亚砜以外的亲核试剂和亲电试剂的不对称诱导

  摘要：

  已经合成了光学纯的αβ-不饱和亚砜。

  DOI：

  10.1039/p19760000492

文献信息

• Highly diastereoselective Diels-Alder reactions with (R)-ethoxy p-tolyl vinyl sulfonium tetrafluoroborate
  作者：B. Ronan、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82159-x

  日期：——

  p-Tolyl vinyl sulfoxide has been efficiently activated for Diels-Alder reactions by transformation into a sulfonium salt 3a or by addition of TMSOTf. Very high diastereomeric excesses have been achieved (> 98%) at -20-degrees-C in many cases. Best results have been obtained with cyclopentadiene, furan and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene. In this way enantiomerically pure oxanorbornenone 19a has been prepared. The reaction mechanism is briefly discussed.