N-benzyhydryl-(2-methoxybenzylidene)-amine | 805316-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyhydryl-(2-methoxybenzylidene)-amine
• 英文别名: (E)-N-(2-methoxybenzylidene)diphenylmethanamine
• CAS: 805316-38-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: SWDDELHDOWFHAD-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene 、 N-benzyhydryl-(2-methoxybenzylidene)-amine 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1-benzhydryl-5-methyl-2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4-1H-pyridone
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Synthesis of 2,5-Disubstituted 2,3-Dihydro-4-pyridones Catalyzed by Yb(OTf)₃

  摘要：

  在室温下，Yb(OTf)3 在甲苯中催化了反式-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯与 N-二苯基亚胺的高效杂氮-Diels-Alder 反应，得到了相应的 2,5-二取代 2,3-二氢-4-吡啶酮，收率很高。二烯与醛和胺的三组分反应也在无溶剂条件下顺利进行，以 51-86% 的收率得到了所需的环加载产物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864810
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 二苯甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyhydryl-(2-methoxybenzylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  利用新型 Tropos 联苯二醇基配体进行 N-二苯甲基亚胺的不对称 Strecker 反应

  摘要：

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700763

文献信息

• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• A highly enantioselective Strecker reaction catalyzed by titanium-N-salicyl-β-aminoalcohol complexes
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.097

  日期：2004.11

  evaluated as ligands for catalytic asymmetric Strecker reactions. N-Benzhydrylaldimines derived from aromatic and aliphatic aldehydes reacted with TMSCN in the presence of 10 mol% of Ti-1 complex to give the Strecker products in excellent yields and in up to >98% ee. The presence of a protic additive is essential to ensure good conversion and reaction rate. The reaction conditions are simple and the stereochemical

  合成了N-水杨基-β-氨基醇1并作为催化不对称Strecker反应的配体进行了评估。在10摩尔％的Ti- 1配合物的存在下，衍生自芳族和脂族醛的N-苯甲基乙二胺与TMSCN反应，以优异的收率和高达> 98％ee的浓度获得Strecker产品。质子添加剂的存在对于确保良好的转化率和反应速率至关重要。反应条件简单，并且根据配体的构型可以预测其立体化学结果，所述配体的两个对映体均易于合成。
• A mild and efficient aza-Diels–Alder reaction of N-benzhydryl imines with trans-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene catalyzed by Yb(OTf)3
  作者：Ke Cheng、Lili Lin、Shikui Chen、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.082

  日期：2005.10

  The aza-Diels-Aider reaction of trans-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene with N-benzhydryl imines in the presence of Yb(OTf)(3) in toluene at room temperature gave the corresponding 2,5-disubstituted 2,3-dihydro-4-pyridones in high yields. This reaction can also be carried out with diene, aldehydes, and amine in a three-component one-pot reaction manner in moderate to high yields under solvent-free conditions. The relationship between Lewis acids and activity, solvents and catalyst loading were studied. Some investigation towards the reaction mechanism was discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8859812B2
  申请人：——

  公开号：US8859812B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• [EN] COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION S'Y RAPPORTANT
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011031764A2

  公开（公告）日：2011-03-17

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.