(5R)-6-[acetoxy-(3,1'-dimethyl-3H,1'H-[2,4']biimidazolyl-4-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester | 801316-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-6-[acetoxy-(3,1'-dimethyl-3H,1'H-[2,4']biimidazolyl-4-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester
• CAS: 801316-26-7
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₆O₇S
• 分子量: 617.437
• InChiKey: GZWUSWYCRQOYCY-PAHOBDAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  151.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6-[acetoxy-(3,1'-dimethyl-3H,1'H-[2,4']biimidazolyl-4-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到Sodium; (R)-6-[1-(1,1'-dimethyl-1H,1'H-[2,4']biimidazolyl-4-yl)-meth-(Z)-ylidene]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑取代了6-亚甲基-青霉烯类作为广谱β-内酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  β-内酰胺酶是细菌产生的丝氨酸和金属依赖性酶，可防御β-内酰胺抗生素。细菌产生的A类，B类和C类酶使得在某些情况下使用β-内酰胺类抗生素无效。为了克服对β-内酰胺抗生素的抗药性，几种β-内酰胺酶抑制剂（例如克拉维酸，舒巴坦和他唑巴坦）与β-内酰胺抗生素联合用于临床。但是，这些酶中的单点突变使细菌克服了商业认可的β-内酰胺酶抑制剂的抑制作用。尽管市售的β-内酰胺酶抑制剂/β-内酰胺类抗生素组合物对产生A类细菌和许多扩展谱的β-内酰胺酶（ESBL' s）产生细菌，它们对表达C类酶的细菌效果较差。为了避免这个问题，基于模型研究，合成了几种新型咪唑取代的6-亚甲基-青霉烯衍生物，并针对产生各种β-内酰胺酶的分离物进行了测试。本文研究了这些化合物的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.039
• 作为产物：
  描述：

  3,1'-dimethyl-3H,1'H-[2,4']-biimidazolyl-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5R)-6-[acetoxy-(3,1'-dimethyl-3H,1'H-[2,4']biimidazolyl-4-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑取代了6-亚甲基-青霉烯类作为广谱β-内酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  β-内酰胺酶是细菌产生的丝氨酸和金属依赖性酶，可防御β-内酰胺抗生素。细菌产生的A类，B类和C类酶使得在某些情况下使用β-内酰胺类抗生素无效。为了克服对β-内酰胺抗生素的抗药性，几种β-内酰胺酶抑制剂（例如克拉维酸，舒巴坦和他唑巴坦）与β-内酰胺抗生素联合用于临床。但是，这些酶中的单点突变使细菌克服了商业认可的β-内酰胺酶抑制剂的抑制作用。尽管市售的β-内酰胺酶抑制剂/β-内酰胺类抗生素组合物对产生A类细菌和许多扩展谱的β-内酰胺酶（ESBL' s）产生细菌，它们对表达C类酶的细菌效果较差。为了避免这个问题，基于模型研究，合成了几种新型咪唑取代的6-亚甲基-青霉烯衍生物，并针对产生各种β-内酰胺酶的分离物进行了测试。本文研究了这些化合物的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.039