1-methyl-4-(2-oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one | 1597414-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(2-oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one
• CAS: 1597414-24-8
• 化学式: C₉H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 236.194
• InChiKey: KIMGREIOZWLWKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  352.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 480.0h， 生成 1-methyl-4-(2-oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙酮与 4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-ones 不对称有机催化加成反应中区域选择性和对映选择性的控制

  摘要：

  研究了不同取代的 4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-酮与丙酮在 L-脯氨酸或手性仲胺有机催化剂存在下的反应。正如所证明的，在杂环的 6-位未取代的 4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-ones 与丙酮在环内 C=N 或 C=C 键上反应，这取决于热力学或动力学控制是否有效加成反应也取决于所用的催化剂。外消旋动力学优选的区域异构体，6-(2-氧代丙基)-4-(三氟甲基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-ones，被发现经历分子间有机催化重排成对映​​体富集的热力学稳定产物，4-(2- oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones，对映体比例高达 83:17。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301542