(1R,2S,5S,7R,8S)-5-phenyltricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-en-3-one | 127629-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (1R,2S,5S,7R,8S)-5-phenyltricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-en-3-one
• CAS: 127629-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: LUPWFLXNCYZXCT-HNLJFRNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R,8S)-5-phenyltricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-en-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(S)-(+)-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 copper diacetate 、 二甲基硫 、 copper(I) bromide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S,5S,7R,8S)-5-phenyltricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407