((S)-1-Formyl-1-methyl-2-trityloxy-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 858132-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((S)-1-Formyl-1-methyl-2-trityloxy-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 858132-49-7
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₄
• 分子量: 479.576
• InChiKey: PWZWVRKKWDFRBG-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Formyl-1-methyl-2-trityloxy-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基叔丁基醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-3-trityloxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的合成

  摘要：

  实现了（+）-刀豆蛋白的有效全合成。伴刀豆蛋白的右片段，即含有一个连接到氮原子上的四级立体中心的α-甲基丝氨酸，是利用氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排合成的。左片段2,4-二羟基-3-甲基戊酸具有三个连续的立体异构中心，这是通过Cossy报告的对映异构选择性单还原2-烷基-1,3-二酮和螯合控制的立体选择性还原β来有效构建的。 -羟基酮。这两个片段通过分子内酰胺键形成高效地偶联。

  DOI：

  10.1021/jo050407s
• 作为产物：
  描述：

  [[(E,2R)-2-isocyanato-2-methylpent-3-enoxy]-diphenylmethyl]benzene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((S)-1-Formyl-1-methyl-2-trityloxy-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的合成

  摘要：

  实现了（+）-刀豆蛋白的有效全合成。伴刀豆蛋白的右片段，即含有一个连接到氮原子上的四级立体中心的α-甲基丝氨酸，是利用氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排合成的。左片段2,4-二羟基-3-甲基戊酸具有三个连续的立体异构中心，这是通过Cossy报告的对映异构选择性单还原2-烷基-1,3-二酮和螯合控制的立体选择性还原β来有效构建的。 -羟基酮。这两个片段通过分子内酰胺键形成高效地偶联。

  DOI：

  10.1021/jo050407s