(+/-)-(1α,2α,5β,6β,9β,11α)-6-methyl-5-tetrahydropyranyloxy-14-oxatetracyclo<7.4.1^1,11.0^2,6>tetradecan-8-one | 101750-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-(1α,2α,5β,6β,9β,11α)-6-methyl-5-tetrahydropyranyloxy-14-oxatetracyclo<7.4.1^1,11.0^2,6>tetradecan-8-one
• CAS: 101750-74-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: NOSIBIFCRYHPNN-GKUABISTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,5β,6β,9β,11α)-6-methyl-5-tetrahydropyranyloxy-14-oxatetracyclo<7.4.1^1,11.0^2,6>tetradecan-8-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(3S,3aS,7S,9bS)-7-Hydroxy-3a-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,2,3,3a,4,6,7,8,9,9b-decahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应：（±）-11-酮睾酮和（±）-肾上腺素的全合成

  摘要：

  报道了一种新的由D→BCD→ABCD生成11-酮类固醇的途径，其中涉及到呋喃二烯12在水中的高产率立体选择性分子内Diels-Alder反应，这是关键步骤。亲二性侧链易于从8开始通过一个顺序进行引入，该顺序涉及用（E）-3-乙氧基-4-碘-2-丁烯酸酯进行烷基化，还原和酸水解。还原的加合物14通过24进一步转化为（±）-肾上腺素（6），其二烯二醇酯当量是皮质类固醇合成中的已知中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82362-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)-2-methyl-1-trimethylsiloxy-1-cyclopentene 在 Pd-BaSO₄ 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、220.0 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-(1α,2α,5β,6β,9β,11α)-6-methyl-5-tetrahydropyranyloxy-14-oxatetracyclo<7.4.1^1,11.0^2,6>tetradecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应：（±）-11-酮睾酮和（±）-肾上腺素的全合成

  摘要：

  报道了一种新的由D→BCD→ABCD生成11-酮类固醇的途径，其中涉及到呋喃二烯12在水中的高产率立体选择性分子内Diels-Alder反应，这是关键步骤。亲二性侧链易于从8开始通过一个顺序进行引入，该顺序涉及用（E）-3-乙氧基-4-碘-2-丁烯酸酯进行烷基化，还原和酸水解。还原的加合物14通过24进一步转化为（±）-肾上腺素（6），其二烯二醇酯当量是皮质类固醇合成中的已知中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82362-0