(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)(cyclohex-2-enyl)carbamic acid tert-butyl ester | 1293324-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)(cyclohex-2-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1293324-43-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: RHLMJOLEUFOHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)carbamate 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 N-甲基二环己基胺 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)(cyclohex-2-enyl)carbamic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl (4aS,11bS)-2,4a,6,11b-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylate 、 (4aS,11bS)-4,4a,6,11b-tetrahydro-3H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl (4aS,11bS)-4,4a,6,11b-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library

  摘要：

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00449a