(S)-(E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1174267-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-(E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: [S(S),N(E)]-2-methyl-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]-2-propanesulfinamide
• CAS: 1174267-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: MBAMLAAMEMEUOO-YJJOXIQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (carboxymethyl)methylphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate 、 (S)-(E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(1,1-dimethylethyl)sulfinyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)aziridine 、 1-[(1,1-dimethylethyl)sulfinyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德脱羧合成手性氮丙啶及其与手性亚磺酰亚胺的反应

  摘要：

  摘要 硫叶立德与一系列芳基取代的手性非外消旋亚磺酰亚胺反应，以良好的产率和良好的立体选择性得到相应的氮丙啶。硫叶立德是通过羧甲基锍甜菜碱的热诱导脱羧作用产生的。当从缺电子到释放电子的芳基取代亚胺时，观察到非对映体比率下降。涉及羧甲基锍甜菜碱功能性脱羧的 S-亚甲基氮丙啶化反应在反应方案、转化水平和范围方面具有优势，是对现有技术的补充。

  DOI：

  10.1080/00397910802654898
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-(E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  可回收的钨磷酸催化对映体纯的芳基，杂芳基和烷基亚磺酰亚胺的合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，使用钨磷酸作为催化剂，可制备多种芳基，杂芳基和烷基N-亚磺酰亚胺（2b-2u），并具有优异的收率（85-94％）。而且，这种新的合成方案具有高转化率，更短的反应时间，简单明了的后处理程序。催化剂循环使用了10次，活性没有太大损失，并且以克为单位进行了放大，收率很高。因此，它非常适用于工业规模放大过程。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2017.06.035