1-(2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene | 1214756-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene
• CAS: 1214756-28-1
• 化学式: C₁₅H₇F₅S
• 分子量: 314.279
• InChiKey: SLRGQFJJFPPRBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1-(2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)-1-trifluoromethyl-benzo[b]thiophenium triflate
  参考文献：
  名称：

  有效获取扩展的Yagupolskii–Umemoto型试剂：三氟乙酸催化邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷的分子内环化

  摘要：

  环中之王：S-（三氟甲基）苯并[b]噻吩盐1作为Yagupolskii–Umemoto型试剂的类似物，是通过新颖的三氟甲磺酸催化的邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷2的分子内环化反应合成的。1 j对于亲电性特别有用β-酮酸酯和二氰基亚烷基的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.200905225
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene 、 2,4-二氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以76%的产率得到1-(2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  有效获取扩展的Yagupolskii–Umemoto型试剂：三氟乙酸催化邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷的分子内环化

  摘要：

  环中之王：S-（三氟甲基）苯并[b]噻吩盐1作为Yagupolskii–Umemoto型试剂的类似物，是通过新颖的三氟甲磺酸催化的邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷2的分子内环化反应合成的。1 j对于亲电性特别有用β-酮酸酯和二氰基亚烷基的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.200905225

文献信息

• Redox chemistry of trifluoromethyl sulfonium salts as CF3 radical sources
  作者：Satoshi Mizuta、Stefan Verhoog、Xin Wang、Norio Shibata、Véronique Gouverneur、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.006

  日期：2013.11

  reduction occurring at low cathodic potentials between −0.49 and −0.72 V on a glassy carbon electrode. This event probably corresponds to the cleavage of the SCF3 bond with formation of the trifluoromethyl radical. In contrast to the Umemoto reagent 5, the Shibata reagents 7, 8, 12 and 13 were found to be unstable in N,N-dimethylformamide (in the absence of electrochemical or photochemical activation)

  梅本试剂的电化学行为5和基于锍柴田试剂7，8，12和13的无水乙腈，进行了调查Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和甲醇的使用循环伏安法。在MeCN中，所有试剂都在两个不同的步骤中还原，其中第一个还原发生在玻碳电极上在-0.49至-0.72 V的低阴极电势下。该事件可能对应于S CF 3键的断裂以及三氟甲基自由基的形成。与梅本试剂5，柴田试剂7相比，8，12和13被认为是不稳定的Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（在不存在电化学或光化学活化的），得到任一开环炔14为柴田试剂7或相应的2-取代的苯并噻吩衍生物15 - 18对于试剂8，12和13。在MeOH中，与在MeCN和DMF中所观察到的相比，在更多的阴极电位下，Umemoto试剂5和Shibata试剂7发生了不可逆的还原。Shibata试剂7在这种溶剂中不稳定。对于那些对在光氧化还原和电化学条件下进行的三氟甲基化方法的开发感兴趣的人，在这项研究中获得的电化学数据应该是普遍感兴趣的。