8-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-{[(dibutylamino)methylidene]amino}imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one | 374722-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-{[(dibutylamino)methylidene]amino}imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one
• CAS: 374722-59-5
• 化学式: C₁₉H₃₀N₆O₄
• 分子量: 406.485
• InChiKey: CDMNZXQOKKIFMZ-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-{[(dibutylamino)methylidene]amino}imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 8-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-{[(dibutylamino)methylidene]amino}imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  5-Aza-7-deazaguanine DNA：包含异头咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪核苷的寡核苷酸的识别和链取向

  摘要：

  描述了含有异头 5-aza-7-deazaguanine 2'-deoxyribonucleosides 1 和 5 的寡核苷酸的碱基配对特性。寡核苷酸通过固相合成制备，采用亚磷酰胺或膦酸盐化学。当 α-D-异头 5 与同一寡核苷酸链中的 β-D-异头 2'-脱氧鸟苷 (2) 交替时，形成具有反平行 (aps) 链方向的稳定“嘌呤”-嘌呤双链体。当 β-D 端基异构体 1 与 2 交替时，观察到平行 (ps) 寡核苷酸双链体。当化合物 1 与 2'-脱氧异鸟苷 (6) 配对时，链方向 (psaps) 会发生新的逆转。在所有情况下，当 α-D 单元与它们的 β-D 对应物交替时，没有必要改变单链内的方向。5 (α-D) 与 2'-脱氧异鸟苷 (β-D) 的异手性碱基对很好地适应于具有随机碱基组成和平行链方向的双链体中。碱基对 5 (α-D) 与 2'-脱氧鸟苷 (β-D) 会破坏具有反平行链的双链体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<1996::aid-hlca1996>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutylformamide dimethyl acetal 、 5-aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到8-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-{[(dibutylamino)methylidene]amino}imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-Aza-7-deazaguanine DNA：包含异头咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪核苷的寡核苷酸的识别和链取向

  摘要：

  描述了含有异头 5-aza-7-deazaguanine 2'-deoxyribonucleosides 1 和 5 的寡核苷酸的碱基配对特性。寡核苷酸通过固相合成制备，采用亚磷酰胺或膦酸盐化学。当 α-D-异头 5 与同一寡核苷酸链中的 β-D-异头 2'-脱氧鸟苷 (2) 交替时，形成具有反平行 (aps) 链方向的稳定“嘌呤”-嘌呤双链体。当 β-D 端基异构体 1 与 2 交替时，观察到平行 (ps) 寡核苷酸双链体。当化合物 1 与 2'-脱氧异鸟苷 (6) 配对时，链方向 (psaps) 会发生新的逆转。在所有情况下，当 α-D 单元与它们的 β-D 对应物交替时，没有必要改变单链内的方向。5 (α-D) 与 2'-脱氧异鸟苷 (β-D) 的异手性碱基对很好地适应于具有随机碱基组成和平行链方向的双链体中。碱基对 5 (α-D) 与 2'-脱氧鸟苷 (β-D) 会破坏具有反平行链的双链体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<1996::aid-hlca1996>3.0.co;2-1