2,5-dibromo-N,N-dimethyl-4-nitroaniline | 1609475-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-N,N-dimethyl-4-nitroaniline
• CAS: 1609475-86-6
• 化学式: C₈H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 323.972
• InChiKey: KPGBMSIIKQXHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-N,N-dimethyl-4-nitroaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  内置偶极子锌四苯基卟啉刚性棒的合成

  摘要：

  合成了三种Zn（II）四苯基卟啉（ZnTPP），以研究分子偶极子对与金属氧化物半导体结合的生色团的能级排列的影响：ZnTPP-PE（DA）-IpaOMe（1），ZnTPP-PE- IpaOMe（2）和ZnTPP-PE（AD）-IpaOMe（3）。每个都包含由对苯撑亚乙炔基（PE）部分制成的刚性杆连接子，该末端被间苯二甲酸单元（Ipa）的甲基酯封端。卟啉1和3在中心苯环中包含一个分子内偶极子，该偶极子是通过引入电子给体（D，NMe 2）和受体（A，NO 2）来构建的）彼此对位的取代基。在图1和图3中，D和A取代基的相对位置以及偶极子方向相反。合成了在连接基中没有取代基的卟啉2进行比较。1和3的前体的结构和1的结构通过单晶X射线分析确定。溶液的UV-vis和稳态荧光光谱1 - 3分别彼此相同并表现出的光谱特征的典型发色团ZnTPP和它们的电化学特性也非常相似。甲酯1 - 3 将其水解成相应的羧酸以与金属氧化物半导体结合。

  DOI：

  10.1021/jp5112982
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-4-硝基苯胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.3%的产率得到2,5-dibromo-N,N-dimethyl-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  内置偶极子锌四苯基卟啉刚性棒的合成

  摘要：

  合成了三种Zn（II）四苯基卟啉（ZnTPP），以研究分子偶极子对与金属氧化物半导体结合的生色团的能级排列的影响：ZnTPP-PE（DA）-IpaOMe（1），ZnTPP-PE- IpaOMe（2）和ZnTPP-PE（AD）-IpaOMe（3）。每个都包含由对苯撑亚乙炔基（PE）部分制成的刚性杆连接子，该末端被间苯二甲酸单元（Ipa）的甲基酯封端。卟啉1和3在中心苯环中包含一个分子内偶极子，该偶极子是通过引入电子给体（D，NMe 2）和受体（A，NO 2）来构建的）彼此对位的取代基。在图1和图3中，D和A取代基的相对位置以及偶极子方向相反。合成了在连接基中没有取代基的卟啉2进行比较。1和3的前体的结构和1的结构通过单晶X射线分析确定。溶液的UV-vis和稳态荧光光谱1 - 3分别彼此相同并表现出的光谱特征的典型发色团ZnTPP和它们的电化学特性也非常相似。甲酯1 - 3 将其水解成相应的羧酸以与金属氧化物半导体结合。

  DOI：

  10.1021/jp5112982

文献信息

• Oligo(phenylene ethynylene) Glucosides: Modulation of Cellular Uptake Capacity Preserving Light ON
  作者：Anna Barattucci、Elisa Deni、Paola Bonaccorsi、Maria Grazia Ceraolo、Teresa Papalia、Antonio Santoro、Maria Teresa Sciortino、Fausto Puntoriero

  DOI：10.1021/jo500661u

  日期：2014.6.6

  A new family of oligo(phenylene ethynylene) (OPE) glucosides has been prepared and characterized. Our results demonstrate that fine-tuning of their photophysical properties can be obtained by acting on the electronics of the core and molecular skeleton. Modulation of the hydrophobic chain length and substituents on the central moieties influences the bioaffinity too. In particular, introducing a NMe2 group on the aromatic central core affords a highly efficient biocompatible fluorescent probe that can be taken up in cytoplasmic vesicles of HEp-2 cells (cells from epidermoid carcinoma larynx tissue). The photophysical behavior, high quantum yield, and stability open the way to the use of the OPE family as stains for cellular imaging analysis by fluorescence microscopy.