Benzeneacetonitrile, 3-chloro-a-(hydroxy-3-pyridinylmethylene)-,sodium salt | 873917-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzeneacetonitrile, 3-chloro-a-(hydroxy-3-pyridinylmethylene)-,sodium salt
• CAS: 873917-00-1
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O.Na
• 分子量: 278.67
• InChiKey: BPIXEQIJJMXCPY-IERUDJENSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzeneacetonitrile, 3-chloro-a-(hydroxy-3-pyridinylmethylene)-,sodium salt 生成 2-(3-氯苯基)-1-(3-吡啶基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF LORATADINE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE LORATADINE ET SES INTERMEDIAIRES

  摘要：

  该过程包括以下步骤：（i）使用不溶于水的溶剂，通过任何已知的方法在两相体系中将取代苄基卤化物进行氰化；（ii）在碱金属烷氧化物和不溶于水的有机溶剂的存在下，原位缩合得到的苯基乙腈与烟酸酯，以产生酮腈；（iii）在60℃以下的酸性环境中，水解后脱羧化原位处理所述的酮腈，得到相应的酮；（iv）通过任何已知的方法，对所得的酮进行还原、N-氧化、氰化和水解，以产生吡啶甲酸；（v）通过传统方法，将所述吡啶甲酸环化为三环酮；（vi）使用含有镁的有机金属化合物处理所述的三环酮，以产生碳醇；（vii）使用从极性水溶性有机溶剂中选择的纯化剂，然后在低于50℃的温度下使用浓硫酸脱水，以获得N-甲基产物（烯烃）；（viii）将所述烯烃进行N-羧乙氧化反应，以产生氯雷他定。氯雷他定也可以通过将氰化合物与含有镁的有机金属化合物处理，以产生酮，然后在硫酸和硼酸源的混合物存在下环化，得到N-甲基产物，通过N-羧乙氧化反应转化为氯雷他定。

  公开号：

  WO2006006184A2
• 作为产物：
  描述：

  间氯氰苄 、 烟酸甲酯 在 烟酸甲酯 作用下， 生成 Benzeneacetonitrile, 3-chloro-a-(hydroxy-3-pyridinylmethylene)-,sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF LORATADINE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE LORATADINE ET SES INTERMEDIAIRES

  摘要：

  该过程包括以下步骤：（i）使用不溶于水的溶剂，通过任何已知的方法在两相体系中将取代苄基卤化物进行氰化；（ii）在碱金属烷氧化物和不溶于水的有机溶剂的存在下，原位缩合得到的苯基乙腈与烟酸酯，以产生酮腈；（iii）在60℃以下的酸性环境中，水解后脱羧化原位处理所述的酮腈，得到相应的酮；（iv）通过任何已知的方法，对所得的酮进行还原、N-氧化、氰化和水解，以产生吡啶甲酸；（v）通过传统方法，将所述吡啶甲酸环化为三环酮；（vi）使用含有镁的有机金属化合物处理所述的三环酮，以产生碳醇；（vii）使用从极性水溶性有机溶剂中选择的纯化剂，然后在低于50℃的温度下使用浓硫酸脱水，以获得N-甲基产物（烯烃）；（viii）将所述烯烃进行N-羧乙氧化反应，以产生氯雷他定。氯雷他定也可以通过将氰化合物与含有镁的有机金属化合物处理，以产生酮，然后在硫酸和硼酸源的混合物存在下环化，得到N-甲基产物，通过N-羧乙氧化反应转化为氯雷他定。

  公开号：

  WO2006006184A2