(+)-(R)-N-<4-<4-(di-n-butylamino)-1-hydroxy-4-oxo-butyl>phenyl>methanesulfonamide | 160088-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-N-<4-<4-(di-n-butylamino)-1-hydroxy-4-oxo-butyl>phenyl>methanesulfonamide
• 英文别名: (R)-(+)-N-<4-<4-(dibutylamino)-1-hydroxy-4-oxobutyl>phenyl>methane-sulfonamide
• CAS: 160088-01-7
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 384.54
• InChiKey: XNHJWBHSBNPQDB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-N-<4-<4-(di-n-butylamino)-1-hydroxy-4-oxo-butyl>phenyl>methanesulfonamide 以82.1的产率得到Artilide fumarate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Asymmetry. 1996, 7, 677-690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-<4-(di-n-butylamino)-1,4-dioxo-butyl>phenyl>methanesulfonamide 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 二乙醇胺 作用下， 生成 (+)-(R)-N-<4-<4-(di-n-butylamino)-1-hydroxy-4-oxo-butyl>phenyl>methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radiolabeled racemic and enantiomeric antiarrhythmic agents

  摘要：

  富马酸伊布利特、外消旋 N-[4-[4-(乙基-正庚氨基)-1-羟基丁基]苯基]甲磺酰胺半富马酸盐和阿替利特，N-[4-[4-(二正丁基氨基)-1-羟基丁基]-苯基]甲磺酰胺半富马酸盐，作为 III 类抗心律失常药物正在进行临床研究。为了进行药物处置研究，我们合成了碳 14 标记的伊布利特及其两种对映体形式。此外，还制备了高比活性氚标记的伊布利特，以促进放射免疫测定的开发和研究该药物的受体位点特征。 [14C]伊布利特的代谢研究结果使我们制备了氚标记的阿替利特，它比 C-14 标记的药物更容易获得。阿替利特的光学对映体也用氚标记，用于两种对映体的比较药物分布研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341006

文献信息

• Synthesis of (R)-N-[4-[4-(dibutylamino)-1-hydroxybutyl]phenyl]methanesulfonamide, (E)-2-butenedioate (2:1) salt (artilide fumarate) and the enantiomers of N-[4-[4-(ethylheptylamino)-1-hydroxybutyl]phenyl]methanesulfonamide, (E)-2-butenedioate (2:1) salt (ibutilide fumarate)
  作者：Sam C. Perricone、Constance G. Chidester、Jackson B. Hester

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00063-8

  日期：1996.3

  Syntheses of artilide fumarate, its (S) enantiomer and the (R) and (S) enantiomers of ibutilide fumarate were achieved by reduction of the prochiral ketones with (+) and (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane. Several methods for analyzing the optical purity of these compounds are presented. The absolute configurations were established by a single crystal X-ray crystallographic analysis of (S)-N-[4-[4-(dibutylamino)-1-hydroxy-4-oxobutyl]phenyl]methanesulfonamide. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of radiolabeled racemic and enantiomeric antiarrhythmic agents
  作者：Wayne T. Stolle、Lindsay S. Stelzer、Jackson B. Hester、Salvatore C. Perricone、Richard S. P. Hsi

  DOI：10.1002/jlcr.2580341006

  日期：1994.10

  Ibutilide fumarate, racemic N-[4-[4-(ethyl-n-heptylamino)-1-hydroxybutyl]phenyl]methanesulfonamide hemifumarate, and artilide, the R-(+)-enantiomer of N-[4-[4-(di-n-butylalmino)-1-hydroxybutyl]-phenyl]methanesulfonamide hemifumerate, are under clinical investigation as Class III antiarrhythmic agents. For conducting drug disposition studies, we synthesized carbon-14 labeled ibutilide, as well as its two enantiomeric forms. In addition, high specific activity tritium labeled ibutilide was also prepared to facilitate development of a radioimmunoassay and for studying receptor site characteristics of this agent. Results of metabolism studies with [14C]ibutilide led us to prepare tritium labeled artilide, which is more readily accessible than the C-14 labeled drug. The optical antipode of artilide was also labeled with tritium for comparative drug disposition investigations on the two enantiomers.

  富马酸伊布利特、外消旋 N-[4-[4-(乙基-正庚氨基)-1-羟基丁基]苯基]甲磺酰胺半富马酸盐和阿替利特，N-[4-[4-(二正丁基氨基)-1-羟基丁基]-苯基]甲磺酰胺半富马酸盐，作为 III 类抗心律失常药物正在进行临床研究。为了进行药物处置研究，我们合成了碳 14 标记的伊布利特及其两种对映体形式。此外，还制备了高比活性氚标记的伊布利特，以促进放射免疫测定的开发和研究该药物的受体位点特征。 [14C]伊布利特的代谢研究结果使我们制备了氚标记的阿替利特，它比 C-14 标记的药物更容易获得。阿替利特的光学对映体也用氚标记，用于两种对映体的比较药物分布研究。
• Tetrahedron Asymmetry. 1996, 7, 677-690
  作者：

  DOI：——

  日期：——