Atromentic acid | 521-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Atromentic acid
• 英文别名: 2-[3-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2-ylidene]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid；2-[3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2-ylidene]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 521-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₇
• 分子量: 340.289
• InChiKey: QFIPVAAXLHOLFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoquinone 在 methylimidazolium bromide 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0~110.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 Atromentic acid
  参考文献：
  名称：

  Pulvinic Acids 的仿生合成，包括 Xerocomic Acid 和双内酯中间体的荧光性质

  摘要：

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201152

文献信息

• Bioinspired Synthesis of Pulvinic Acids Including Xerocomic Acid and Fluorescence Properties of Bis‐lactone Intermediates
  作者：Élodie Pradayrol、Blandine Séon‐Méniel、Samuel Oger、Biraveena Sinniah‐Kandiah、Régis Guillot、Rémi Franco、Martin Souce、Athéna Kasselouri、Alexandre Maciuk、Laurent Evanno

  DOI：10.1002/ejoc.202201152

  日期：2023.2.17

  Six pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) and a polyporic acid (atromentin) were synthesised. A set of terphenyl-quinones was prepared through sequential Suzuki-Miyaura couplings. Then, a rearrangement into pulvinic bis-lactones was induced by the action of Ac2O/DMSO. Ring openings and deprotections achieved total syntheses. Fluorescence properties of

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。