N-(2-(phenylethynyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1321594-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(phenylethynyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1321594-90-4
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 365.354
• InChiKey: KBHXJGARDJLTNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(phenylethynyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1-benzyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  F-Tag 诱导邻炔基化 N-烷基-N-酰基酰胺光化学环化成吲哚的酰基转移**

  摘要：

  在 N-1 和 C-2 位具有不同取代基的 3-酰基吲哚通过光化学诱导的 1,3-酰基转移使邻位取代的N-烷基-N-酰基酰胺环化成功合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201132
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 N-(2-(phenylethynyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  F-Tag 诱导邻炔基化 N-烷基-N-酰基酰胺光化学环化成吲哚的酰基转移**

  摘要：

  在 N-1 和 C-2 位具有不同取代基的 3-酰基吲哚通过光化学诱导的 1,3-酰基转移使邻位取代的N-烷基-N-酰基酰胺环化成功合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201132

文献信息

• Iodine-Catalyzed, Stereo- and Regioselective Synthesis of 4-Arylidine-4H-benzo[d][1,3]oxazines and their Applications for the Synthesis of Quinazoline 3-Oxides
  作者：Wen-Chun Lee、Ho-Chuan Shen、Wan-Ping Hu、Wei-Sheng Lo、Chebrolu Murali、Jaya Kishore Vandavasi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200018

  日期：2012.8.13

  4-Benzylidene-2-aryl-4H-benzo[d][1,3] oxazines have been synthesized with high stereoselectivity and regioselectivities from 2-alkynylbenzamides in the presence of a catalytic amount of I2. In the reaction mechanism, iodine plays a key role in two different aspects as a catalyst, such as to activate the alkyne with the iodinium donor which triggers the cascade, and then as a proper acid source to facilitate

  在催化量的I 2存在下，由2-炔基苯甲酰胺以高的立体选择性和区域选择性合成了4-苄基-2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。在反应机理中，碘在两个不同方面起着催化剂的关键作用，例如用引发级联反应的碘供体活化炔烃，然后作为适当的酸源以促进催化剂的回收。苯并恶嗪已经被用作直接一步合成喹唑啉3-氧化物衍生物的潜在底物。
• Synthesis of 3,1-Benzothiazines from 2-Alkenyl- and 2-Alkynylanilides and Lawesson Reagent
  作者：Kentaro Okuma、Saori Ozaki、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.3987/com-11-12180

  日期：——

  Reaction of 2-vinylacetanilide with P4S10 gave 2-vinylthioacetanilide, whereas reaction of 2-vinylacetanilide with Lawesson reagent (LR) afforded 2,4-dimethyl-4H-3,1-benzothiazine in 62% yield. Reaction of 2-alkynylanilides with LR gave 4-exomethylene-4H-3,1-benzothiazines in good yields.
• Chemoselective Oxypalladation of (o‐Alkynylaryl)amide‐Triggered Site‐Selective C−H Annulation for Stereoselective Synthesis of Succinimide‐Fused Polycycles
  作者：Dattatri、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.202301367

  日期：2025.2.4

  We report herein a palladium‐catalyzed, site‐selective cyclative annulation of o‐alkynyl arylamides with maleimide for the stereoselective construction of succinimide‐fused benzoxazine derivatives. This operationally simple and modular protocol provides access to polycyclic frameworks. The other associated features are high functional group compatibility, gram‐scale synthetic potential, and downstream transformations. Control and labeling experiments were conducted to get insights into the mechanism.