1-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl) 1-methyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 2248333-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl) 1-methyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O'-(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 1-O-methyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 2248333-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• 分子量: 289.244
• InChiKey: FCJUOFDRXPZMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 1-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl) 1-methyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 联硼酸频那醇酯 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到Methyl 1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 [1.1.1] 丙烷的无过渡金属多组分双官能化中利用双环 [1.1.1] 戊基的 sp2 特征

  摘要：

  由于它们作为生物等排物的作用，应变双环子结构在药物化学发现研究中越来越重要。在过去十年中，双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 作为对位化合物的成功应用-双取代苯取代使其成为极具价值的药效团。然而，各种挑战，包括对有用的 BCP 构建块的有限和冗长的访问，正在阻碍早期发现研究。在这里，我们报告了一种单步无过渡金属的多组分方法来合成多功能 BCP 硼酸盐。衍生自常用羧酸和有机卤化物的自由基在 [1.1.1] 丙烷上进行加成以提供 BCP 自由基，然后进行极性匹配的硼化。各种烷基、芳基和烯基官能化的 BCP 硼酸盐很容易制备。对天然产物和批准的药物进行的后期功能化以良好的效率进行，以生成相应的 BCP 偶联物。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-00979-0