6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 18374-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-Methoxy-1-(p-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-4-(p-methoxybenzylidene)-naphthalene；1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalene；6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 18374-38-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: NJQYPUANWGACOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到5-(4-hydroxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苄基茚满衍生物作为雌激素受体β的选择性激动剂的合成与构效关系

  摘要：

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是治疗表达ERβ的组织中雌激素缺乏症状的有前途的候选者，并且没有患乳腺癌的风险，并且已有多种化合物被报道为ERβ选择性激动剂。其中，6-6双环含环结构（例如，异黄酮植物雌激素）被视为isobutestrol的环化类似物之一5b中，建议包括5-6双环也可以用作选择性ERβ配体，其他环化的支架。在这项研究中，我们评估了1-（4-羟基苄基）茚满-5-醇7a的选择性ERβ激动活性，并研究了其衍生物的构效关系（SAR）。一些官能团改善了7a的性能; 在茚满1位上引入腈基导致对ERβ的更高选择性（12a），并且进一步优选用氟或甲基取代侧基苯环（12b，d和e）。随后的12a手性拆分确定R - 12a具有优于S - 12a的轮廓。这可与有希望的选择性ERβ激动剂之一二芳基丙腈（DPN）5c相提并论，这表明这种基于茚满的支架具有提供更好的ERβ激动剂探针的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.047
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxy-1--1-naphthol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-苄基茚满衍生物作为雌激素受体β的选择性激动剂的合成与构效关系

  摘要：

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是治疗表达ERβ的组织中雌激素缺乏症状的有前途的候选者，并且没有患乳腺癌的风险，并且已有多种化合物被报道为ERβ选择性激动剂。其中，6-6双环含环结构（例如，异黄酮植物雌激素）被视为isobutestrol的环化类似物之一5b中，建议包括5-6双环也可以用作选择性ERβ配体，其他环化的支架。在这项研究中，我们评估了1-（4-羟基苄基）茚满-5-醇7a的选择性ERβ激动活性，并研究了其衍生物的构效关系（SAR）。一些官能团改善了7a的性能; 在茚满1位上引入腈基导致对ERβ的更高选择性（12a），并且进一步优选用氟或甲基取代侧基苯环（12b，d和e）。随后的12a手性拆分确定R - 12a具有优于S - 12a的轮廓。这可与有希望的选择性ERβ激动剂之一二芳基丙腈（DPN）5c相提并论，这表明这种基于茚满的支架具有提供更好的ERβ激动剂探针的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.047

文献信息

• Synthesis of hormone analogs containing the p-hydroxybenzyl group
  作者：Don M. Lynch、Wayne Cole

  DOI：10.1021/jm00308a024

  日期：1968.3