Laburnin-benzoat | 807272-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Laburnin-benzoat
• 英文别名: [(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 807272-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: AGMYGUKZAHBZSD-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Laburnin-benzoat 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以122 mg的产率得到[(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  1-羟基甲基吡咯烷啶生物碱的立体发散合成。

  摘要：

  使用不对称的自我曼尼希反应作为关键步骤，开发了第一种立体异构策略，用于1-羟基甲基吡咯烷啶生物碱的所有立体异构体的不对称合成。成功地优化了4-氧代丁酸甲酯与手性仲胺催化的PMP-胺的抗选择性自曼尼希反应，以实现（+）-异戊烯醇和（-）-异丁烯醇的不对称合成。脯氨酸催化的顺选择性自曼尼希反应用于非对映异构体（+）-laburnine及其对映体（-）-trachelanthamidine的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01375
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((S)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 Laburnin-benzoat
  参考文献：
  名称：

  1-羟基甲基吡咯烷啶生物碱的立体发散合成。

  摘要：

  使用不对称的自我曼尼希反应作为关键步骤，开发了第一种立体异构策略，用于1-羟基甲基吡咯烷啶生物碱的所有立体异构体的不对称合成。成功地优化了4-氧代丁酸甲酯与手性仲胺催化的PMP-胺的抗选择性自曼尼希反应，以实现（+）-异戊烯醇和（-）-异丁烯醇的不对称合成。脯氨酸催化的顺选择性自曼尼希反应用于非对映异构体（+）-laburnine及其对映体（-）-trachelanthamidine的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01375

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of 1-Hydroxymethylpyrrolizidine Alkaloids
  作者：Abhijeet M. Sarkale、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01375

  日期：2020.6.5

  stereodivergent strategy for the asymmetric synthesis of all stereoisomers of 1-hydroxymethylpyrrolizidine alkaloids is developed using an asymmetric self-Mannich reaction as a key step. An anti-selective self-Mannich reaction of methyl 4-oxobutanoate with the PMP-amine catalyzed by a chiral secondary amine is successfully optimized for the asymmetric synthesis of (+)-isoretronecanol and (−)-isoretronecanol

  使用不对称的自我曼尼希反应作为关键步骤，开发了第一种立体异构策略，用于1-羟基甲基吡咯烷啶生物碱的所有立体异构体的不对称合成。成功地优化了4-氧代丁酸甲酯与手性仲胺催化的PMP-胺的抗选择性自曼尼希反应，以实现（+）-异戊烯醇和（-）-异丁烯醇的不对称合成。脯氨酸催化的顺选择性自曼尼希反应用于非对映异构体（+）-laburnine及其对映体（-）-trachelanthamidine的不对称合成。