(2S,4S)-4-mercapto-2-(N-methylpiperidin-4-yl)-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine trifluoroacetic acid salt | 149834-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-mercapto-2-(N-methylpiperidin-4-yl)-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 149834-50-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 493.504
• InChiKey: VHCVIGCCTWXRHV-QJHJCNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(diphenylphosphono)oxy]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 (2S,4S)-4-mercapto-2-(N-methylpiperidin-4-yl)-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine trifluoroacetic acid salt 在 氮 、 ice 、 乙腈 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二异丙基乙胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以to obtain p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2 -[(2S,4S)-2-(N-methylpiperidin-4-yl)pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate (2.12 g, yield: 69.7%)的产率得到p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-2-(N-methylpiperidin-4-yl)pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(substituted pyrrolidinylthio)carbapenem derivatives

  摘要：

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中，R为氢原子或甲基基团，R.sup.1为氢原子或负电荷，R.sup.2和R.sup.3均可相同或不同，为氢原子、低碳基、羟基低碳基、甲基甲酰基基团、乙酰甲酰基团、--COOR.sup.4、--CON(R.sup.5)R.sup.6、--N(R.sup.5)R.sup.6、--CH.sub.2 COOR.sup.4、--CH.sub.2 N(R.sup.5)R.sup.6或--CH.sub.2 CON(R.sup.5)R.sup.6（其中，R.sup.4为氢原子或低碳基，R.sup.5和R.sup.6均可相同或不同，为氢原子或低碳基，或R.sup.5和R.sup.6与相邻的氮原子一起形成从以下群中选择的杂环基团：氮杂环丙基基团、氮杂环戊基基团、吡咯烷基团和哌啶基团），A为.dbd.NR.sup.7、.dbd.N.sup.+（R.sup.7）R.sup.8，其中，R.sup.7和R.sup.8均可相同或不同，为氢原子、低碳基、羟基低碳基、甲基甲酰基基团、乙酰甲酰基团、--COOR.sup.4、--CON(R.sup.5)R.sup.6、--N(R.sup.5)R.sup.6、--CH.sub.2 COOR.sup.4、--CH.sub.2 N(R.sup.5)R.sup.6或--CH.sub.2 CON(R.sup.5)R.sup.6（其中，R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如上所定义），p为0到3的整数，q为1到3的整数；或其药学上可接受的盐或酯。

  公开号：

  US05374720A1

文献信息

• US5374720A
  申请人：——

  公开号：US5374720A

  公开（公告）日：1994-12-20