Ethyl (R/S) (2-o-tolylamino-1H-benzimidazol-5-yl)-acetate | 261732-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Ethyl (R/S) (2-o-tolylamino-1H-benzimidazol-5-yl)-acetate
• 英文别名: ethyl (2-o-tolylamino-3H-benzimidazol-5-yl)acetate；ethyl 2-[2-(2-methylanilino)-3H-benzimidazol-5-yl]acetate
• CAS: 261732-58-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: QBGIIOAPKRNNQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (R/S) (2-o-tolylamino-1H-benzimidazol-5-yl)-acetate 、 二碳酸二叔丁酯 在 2-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1-boc-2-o-tolylamino-1H-benzimidazol-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Aza-bicycles which modulate the inhibition of cell adhesion

  摘要：

  该发明涉及式(I)的生理活性化合物，其中R1代表R3—Z3—，R3—L2—R4—Z3—，R3—L3—Ar1—L4—Z3—或R3—L3—Ar1—L2—R4—Z3—；R2代表氢，卤素，低烷基或低烷氧基；A1代表直链C1-3烷基链，可选择地被来自烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、亚胺、氧代、硫代或被—ZR6、—NY1Y2、—CO2R6或—C(═O)—NY1Y2取代的一个或多个基团取代；L1代表直接键；一种烯烃亚烷基链、烷基链、炔烃亚烷基链、环烯烃亚烷基链、环烷基链、杂芳基二亚基链、杂环烷基链或芳基链，每种链可选择地被(a)酸性官能团、氰基、氧代、—S(O)mR9、R3、—C(═O)—R3、—C(═O)—OR3、—N(R8)—C(═O)R9、—N(R8)—SO2—R9、—NY4Y5或—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—C(═O)—NY4Y5取代，或者被(b)酸性官能团取代的烷基，或S(O)mR9、—C(═O)—NY4Y5或—NY4Y5；一种—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—链；一种—Z2—R12—链；一种—C(═O)—CH2—C(═O)—链；一种—R12—Z2—R12—链；一种—C(R4)(R13)—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—链；或一种—L5—L6—L7—链；Z1为C(R7)(R7a)、C(═O)或CH(OH)；Y为羧基或酸生物同位素；以及相应的N-氧化物及其前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。

  公开号：

  US06608084B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二氨基苯基)乙酸乙酯 、 邻甲苯异硫氰酸酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 silica 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give the title compound (5.2 g) as a yellow gum的产率得到Ethyl (R/S) (2-o-tolylamino-1H-benzimidazol-5-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted bicyclic heteroaryl compounds and their use as integrin antagonists

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的生理活性化合物： R1Z1—Het—L1—Ar1—L2—Y  (I) 其中，Het是一个选择自O、S或N中的至少一个杂原子的、可选择性取代的、饱和的、部分饱和的或完全不饱和的8至10个成员的双环状环；R1是可选择性取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、环烷基或杂环烷基；Z1表示直接键、烷基链、NR4、O或S（O）n；L1是一个a—R5—R6—连接，其中R5是烷基、烯基或炔基，R6是一个直接键、环烷基、杂环烷基、芳基、杂环芳基、—C(═Z3)—NR4—、—NR4—C(═Z3)—、—Z3—、—C(═O)—、—C(═NOR4)—、—NR4—、—NR4—C(═Z3)—NR4—、—SO2—NR4—、—NR4—SO2—、—O—C(═O)—、—C(═O)—O—、—NR4—C(═O)—O—或—O—C(═O)—NR4—；L2是一个直接键、可选择性取代的烷基、烯基、炔基、环烯基、环烷基、杂环芳基、杂环烷基或芳基连接；一个—[C(═O)—N(R9)—C(R4)(R10)]p—连接；一个—Z4—R11—连接；一个—C(═O)—CH2—C(═O)—连接；一个—R11—Z4—R11—连接；或一个—L3—L4—L5—连接；Y是羧基或酸生物异构体；以及相应的N-氧化物和它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。 这些化合物具有有价值的药理学特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）的相互作用的能力。

  公开号：

  US20020173506A1