(5R)-3-(4-((3R)-3-(t-butoxycarbonyl)aminopyrrolidin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-azidomethyl-oxazolidin-2-one | 371195-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R)-3-(4-((3R)-3-(t-butoxycarbonyl)aminopyrrolidin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-azidomethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-(4-((3R)-3-(t-Butoxycarbonyl)aminopyrrolidin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-azidomethyl-oxazolidin-2-one；tert-butyl N-[(3R)-1-[4-[(5R)-5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 371195-32-3
• 化学式: C₁₉H₂₅FN₆O₄
• 分子量: 420.444
• InChiKey: BYZSANMYAKFEFH-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-(4-((3R)-3-(t-butoxycarbonyl)aminopyrrolidin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-azidomethyl-oxazolidin-2-one 、 norbornadiene 在 二氯甲烷 、 silica 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give the desired product (544 mg)的产率得到(5R)-3-(4-((3R)-3-(t-Butoxycarbonyl)aminopyrrolidin-1-yl)-3-fluoro-phenyl)-5-(1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives with antibiotic activity

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中HET是一个N-连接的5元杂环芳基环，可选择在C原子上被氧或硫氧化物基替代; 和/或通过（1-4C）烷基; 或HET是一个N-连接的6元杂环芳基环，总共包含最多三个氮杂原子，可选择如上所述在C原子上被取代; Q从中选择，例如，Q1R2和R3独立地是氢或氟; T从一系列基团中选择，例如，公式（TC5）其中Rc是，例如，R13CO-，R13SO2-或R13CS-;其中R13是，例如，可选择取代的（1-10C）烷基或R14C（O）O（1-6C）烷基，其中R14是可选择取代的（1-10C）烷基; 用作抗菌剂; 并描述了其制造过程和包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US07141583B2
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-(4-((3R)-3-(t-butoxycarbonyl)aminopyrrolidin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-methanesulfonyloxymethyloxazolidin-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R)-3-(4-((3R)-3-(t-butoxycarbonyl)aminopyrrolidin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-azidomethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives with antibiotic activity

  摘要：

  公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内水解酯，其中HET是一个N-连接的5-成员杂环芳基环，可选地在碳原子上被氧化或硫代氧基取代；和/或由1或2个（1-4C）烷基基团取代；和/或在一个可用的氮原子上由（1-4C）烷基基团取代；或者HET是一个N-连接的6-成员杂环芳基环，总共包含最多三个氮杂原子，可选地在碳原子上如上所述取代；Q是选自，例如，Q12R2和R3独立地是氢或氟；T是选自一系列基团，例如，如下式（TC5）3其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—；其中R13是，例如，可选地取代的（1-10C）烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基，其中R14是可选地取代的（1-10C）烷基；作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20030216373A1

文献信息

• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES WITH ANTIBIOTIC ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1286998B1

  公开（公告）日：2004-06-09
• US7141583B2
  申请人：——

  公开号：US7141583B2

  公开（公告）日：2006-11-28