(2R)-2-acetyloxy-2-(4-chlorophenyl)acetic acid | 1226972-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-acetyloxy-2-(4-chlorophenyl)acetic acid
• CAS: 1226972-43-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: MIZLPLOCVAAQMG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-acetyloxy-2-(4-chlorophenyl)acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-氯苯基)-2-羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过酯酶突变和底物修饰提高α-羟基酸拆分催化剂的生产率

  摘要：

  光学纯的α-羟基酸及其衍生物是制药工业中通用的手性结构单元。在这项研究中，生物催化剂和底物的组合工程显着提高了重组恶臭假单胞菌酯酶（rPPE01）对α-乙酰氧基酸进行酶促拆分的潜力。基于同源建模和分子对接的半理性设计提供了单点变体W187H，其对2-乙酰氧基-2-（2'-氯苯基）乙酸钠（Ac-CPA-Na）的k cat / K M增加了100-倍，从0.0611到6.20 mM –1 s –1，同时保留其出色的对映选择性和广泛的底物谱。通过使用Ac-CPA的钾盐代替Ac-CPA-Na可以减少操作条件下的生物催化剂失活。用0.5 g L –1的含有rPPE01-W187H的冻干细胞，在15 h内将500 mM（R，S）-Ac-CPA-K选择性脱酰基，转化率为49.9％，这两个S产物均得到令人满意的对映体过量（ee）（> 99％ee）和剩余的R底物（98.7％ee）。因此，（S与野生型酯酶的原

  DOI：

  10.1021/cs401183e
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl) 2-acetoxyethanoic acid 在 sodium carbonate 、 硫酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 15.0h， 以39.3%的产率得到L-对氯扁桃酸{S-(+)-对氯扁桃酸、S-(+)-4-氯扁桃酸}
  参考文献：
  名称：

  通过酯酶突变和底物修饰提高α-羟基酸拆分催化剂的生产率

  摘要：

  光学纯的α-羟基酸及其衍生物是制药工业中通用的手性结构单元。在这项研究中，生物催化剂和底物的组合工程显着提高了重组恶臭假单胞菌酯酶（rPPE01）对α-乙酰氧基酸进行酶促拆分的潜力。基于同源建模和分子对接的半理性设计提供了单点变体W187H，其对2-乙酰氧基-2-（2'-氯苯基）乙酸钠（Ac-CPA-Na）的k cat / K M增加了100-倍，从0.0611到6.20 mM –1 s –1，同时保留其出色的对映选择性和广泛的底物谱。通过使用Ac-CPA的钾盐代替Ac-CPA-Na可以减少操作条件下的生物催化剂失活。用0.5 g L –1的含有rPPE01-W187H的冻干细胞，在15 h内将500 mM（R，S）-Ac-CPA-K选择性脱酰基，转化率为49.9％，这两个S产物均得到令人满意的对映体过量（ee）（> 99％ee）和剩余的R底物（98.7％ee）。因此，（S与野生型酯酶的原

  DOI：

  10.1021/cs401183e