(+/)-neopentyl p-tolyl sulfoxide | 21066-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/)-neopentyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-methyl-4-(neopentylsulfinyl)benzene；rac.-(2,2-Dimethyl-propyl)-p-tolyl-sulfoxid；1-(2,2-Dimethylpropylsulfinyl)-4-methylbenzene
• CAS: 21066-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: XVQYUKZHZZHXEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/)-neopentyl p-tolyl sulfoxide 在 盐酸 、 乙腈 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到新戊基对甲苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰基的氰基化协助氰基水解：一种新的温和的还原亚砜的方法

  摘要：

  报道了将β-氰基亚砜还原水解成其相应的β-亚磺酰胺的条件。提出了亚硫酰氧在氰基水解中的对映体辅助作用，以说明实现该条件所需要的温和条件，并指出了支持这一假设的一些证据。根据这些结果，开发了一种将亚砜转化为硫化物的温和新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00848-9
• 作为产物：
  描述：

  新戊基对甲苯基硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/)-neopentyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a Nonradical Pathway in the Photoracemization of Aryl Sulfoxides¹

  摘要：

  Photolysis of (R-s,S-c)-l-deuterio-2,2-dimethylpropyl p-tolyl sulfoxide provides mainly (S-s,S-c)-1-deuterio -2,2-dimethylpropyl p-tolyl sulfoxide at low conversion, though the other two stereoisomers are formed to smaller extents. Thus, the predominant process leading to sulfur inversion yields only sulfur inversion, without inversion of the adjacent CHD stereogenic center. This is taken as evidence for a mechanism for photochemical epimerization of sulfoxides that does not involve homolytic alpha-cleavage chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja017228m

文献信息

• Catalytic Decarboxylative Radical Sulfinylation
  作者：Shi-Hui He、Guang-Le Chen、Xing-Yu Gong、Gui-Zhen Ao、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03051

  日期：2023.6.2

  naturally and synthetically bioactive molecules. We report herein a redox-neutral and mild approach for radical sulfinylation of redox-active esters via dual photoredox and copper catalysis, furnishing a series of functionalized sulfoxides. The reaction could accommodate a range of tertiary, secondary, and primary carboxylic acids, as well as exhibit wide functional group compatibility. The chemistry

  亚砜在天然和合成生物活性分子中无处不在。我们在此报告了一种氧化还原中性和温和的方法，通过双重光氧化还原和铜催化对氧化还原活性酯进行自由基亚磺酰化，提供一系列功能化的亚砜。该反应可以适应一系列叔、仲和伯羧酸，并表现出广泛的官能团相容性。该化学具有高度实用性、可扩展性，并允许对生物活性药物进行后期修饰。