4-Bromo-5H-[1,2]oxathiole 2-oxide | 64861-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-Bromo-5H-[1,2]oxathiole 2-oxide
• 英文别名: 4-bromo-5H-oxathiole 2-oxide
• CAS: 64861-86-5
• 化学式: C₃H₃BrO₂S
• 分子量: 183.026
• InChiKey: CRWZILNZLFWAGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-5H-[1,2]oxathiole 2-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-Bromo-5H-[1,2]oxathiole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-卤代-α，β-不饱和γ-Sultones

  摘要：

  β-碘-α，β-不饱和γ-磺内酯（即4-卤代1,2-氧杂硫醇2,2-二氧化物）在非质子极性溶剂（如DMSO或丙酮）中与“软”亲核试剂（如碘化物或硫代乙酸盐通过非常容易的嗜盐性开环E 2-消除而产生烯丙基磺酸盐。“较硬”的亲核试剂叠氮化物离子在相同条件下反应，生成相应的β-叠氮基-α，β-不饱和γ-内酯（即4-叠氮基1,2-氧杂硫醇2,2-二氧化物），取代β-卤化物通过加成消除机理。与此相反，在羟基溶剂CD 3在环境温度下OD，各种亲核产生的既不是上述产品，但催化快速更换的C α-H由氘组成。提出了这种有趣的快速交换的基础因素。有趣的是，除了嗜盐的开环以外，β-溴类似物表现出相似的反应性。计算结果表明，β卤素和S-O（-C）键在增强HCα - S（O）2-基团的酸度方面具有相对重要性。

  DOI：

  10.1021/jo071085q