2-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline | 187086-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2H-benzimidazole
• CAS: 187086-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂
• 分子量: 258.75
• InChiKey: MSYPQYVTHSBORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline 在 bis[p-(methyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)]benzhydrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 2-芳基苯并咪唑啉中提取氢化物的动力学

  摘要：

  2-芳基-1,3-二甲基-苯并咪唑啉1a - f被二苯甲基四氟硼酸盐3a - e提取的氢化物的速率在 20°C 下通过停流法在乙腈中测定。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从线性自由能关系日志 ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的2 -芳基苯并咪唑啉1a - c被推导出来。亲核性参数N约为 10，它们是迄今为止已参数化的最具反应性的中性 C  H 氢化物供体之一。氢化物转移反应的速率与相应的氢化物 (Δ H 0 )之间的相关性较差，表明存在可变的内在势垒。

  DOI：

  10.1002/asia.200900322
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-benzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  NMR Studies of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline

  摘要：

  A series of 2-arylbenzimidazoles, 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolium iodides, and 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines were prepared and their NMR spectra were examined. The substituent parameters were calculated for 2-benzimidazolyl, 2-benzimidazoliumyl, and 2-benzimidazolinyl groups on the chemical shifts of the protons and the carbons of benzene ring. The 2-benzimidazoliumyl group was found to cause a significant up-field shift of the ipso-carbon signal and down-field shift for the ortho- and para-carbon signals. On the other hand, the 2-benzimidazolyl and the 2-benzimidazolinyl groups cause down-field shift of the ipso-carbon signals but cause almost negligible change on the other carbon signals.

  DOI：

  10.3987/com-08-11523

文献信息

• Marcus Theory of a Parallel Effect on α for Hydride Transfer Reaction between NAD⁺ Analogues
  作者：In-Sook Han Lee、Eun Hee Jeoung、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja963768l

  日期：1997.3.1

  Rate and equilibrium constants for hydride transfer from a series of 1,3-dimethyl-2-substituted phenylbenzimidazolines to a pyridinium ion, a quinolinium ion, and a phenanthridinium ion have been evaluated. Each oxidizing agent gives a linear Bronsted plot with slope, α. The α values vary systematically with the spontaniety of the reactions. They are in reasonable agreement with the predictions of

  已经评估了氢化物从一系列 1,3-二甲基-2-取代苯基苯并咪唑啉到吡啶鎓离子、喹啉鎓离子和菲啶鎓离子的速率和平衡常数。每种氧化剂都给出了带有斜率 α 的线性布朗斯台德图。α 值随反应的自发性而系统地变化。它们与修正后的马库斯理论的预测相当一致。它们的趋势被非常准确地预测，显示出平行（Leffler-Hammond）效应。这些结果使得涉及高能量中间体的多步骤机制非常不可能。