3-amino-2-cyanoimino-5-ethyltetrahydroimidazol-4-one | 146335-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-amino-2-cyanoimino-5-ethyltetrahydroimidazol-4-one
• 英文别名: (1-amino-4-ethyl-5-oxo-4H-imidazol-2-yl)cyanamide
• CAS: 146335-83-3
• 化学式: C₆H₉N₅O
• 分子量: 167.17
• InChiKey: KTMNWIJXUSCPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-cyanoimino-5-ethyltetrahydroimidazol-4-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到3-amino-2-ureido-5-ethyltetrahydroimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  由n-氰基-n'-甲基羧基胍制备咪唑酮。尝试合成羧肽酶a抑制剂的过程中，苄基酯的氢解反应中异常的CN键形成

  摘要：

  苄基酯5的氢解反应得到的是咪唑酮6而不是所需的酸1，相关的苄基酯11也被氢解为咪唑酮12。用三氟乙酸检查较简单的胍衍生物的水解表明，对于这些过程而言，存在一个统一的机理，在咪唑酮的情况下，涉及分子内形成7元环中间体的过程。水解反应提供了有用的，高产率的方法，用于将N-氰基亚胺基转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80431-2
• 作为产物：
  描述：

  在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-amino-2-cyanoimino-5-ethyltetrahydroimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis and Antimicrobial Activity of Functionalized 1,2,4-Triazoles and 3-Amino-alkyltetraazabicyclo[3.3.0]octan-8-ones

  摘要：

  以相应的 a-氨基酯、肼或甲肼和 N-氰基二亚胺碳酸二甲酯为起始原料，合成了 5-氨基-1,2,4-三唑衍生物及其双环体系，收率中等至良好。结果得到了许多目标化合物。但在未形成双环体系的情况下，通常会形成 5-氨基-1,2,4-三唑。根据光谱数据阐明了所制备化合物的结构，并评估了它们的抗真菌和抗细菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15183

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-triazoles and 1,2,4,6-tetraazabicyclo[3.3.0]octanes from diphenyl cyanocarbonimidate. Competition between addition of hydrazines to esters or nitriles
  作者：Peter J Garratt、Simon N Thorn、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80516-0

  日期：1993.1

  The reaction of hydrazine with suitably substituted isoureas gives tetraazabicyclo[3.3.0]octanes. The products obtained in this reaction are extremely susceptible to the nature of the substrate and the reaction conditions, but a suitable combination of these can usually be found in order to form the bicyclooctane. In cases where the bicyclic system is not formed 1,2,4-triazoles are usually obtained

  肼与适当取代的异脲的反应得到四氮杂双环[3.3.0]辛烷。在该反应中获得的产物极易受底物的性质和反应条件的影响，但是通常可以找到它们的合适组合以形成双环辛烷。在未形成双环体系的情况下，通常会得到1,2,4-三唑，但有时咪唑酮是反应产物。基于在这些后面的反应中形成的产物的变化和相互转化，提出了一种机械序列。通过引入空间因子，显着降低了在取代的氮上添加甲基肼的偏好。