4'-amino-2',6'-dichloro-4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile | 1426805-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-amino-2',6'-dichloro-4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Amino-2,6-dichlorophenyl)-5-fluorobenzonitrile；2-(4-amino-2,6-dichlorophenyl)-5-fluorobenzonitrile
• CAS: 1426805-83-5
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂FN₂
• 分子量: 281.116
• InChiKey: ROIXQDAASWJQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-amino-2',6'-dichloro-4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 、 perfluorophenyl 2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以46 mg的产率得到N-(2,6-dichloro-2'-cyano-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013029338A1
• 作为产物：
  描述：

  B-(2-氰基-4-氟苯基)-硼酸 、 4-溴-3,5-二氯苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4'-amino-2',6'-dichloro-4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Biaryl Amides as Potent, Orally Bioavailable, and CNS Penetrant RORγt Inhibitors

  摘要：

  A novel series of biaryl amides was identified as ROR gamma t inhibitors through core replacement of a starting hit 1. Structure activity relationship exploration on the biaryl moiety led to discovery of potent ROR gamma t inhibitors with good oral bioavailability and CNS penetration. Compounds 9a and 9g demonstrated excellent in vivo efficacy in EAE mice dose dependently with once daily oral administration.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00122

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013029338A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORy) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。
• Discovery of Biaryl Amides as Potent, Orally Bioavailable, and CNS Penetrant RORγt Inhibitors
  作者：Yonghui Wang、Wei Cai、Yaobang Cheng、Ting Yang、Qian Liu、Guifeng Zhang、Qinghua Meng、Fangbin Han、Yafei Huang、Ling Zhou、Zhijun Xiang、Yong-Gang Zhao、Yan Xu、Ziqiang Cheng、Sijie Lu、Qianqian Wu、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Stewart Leung、Feng Ren、Xichen Lin

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00122

  日期：2015.7.9

  A novel series of biaryl amides was identified as ROR gamma t inhibitors through core replacement of a starting hit 1. Structure activity relationship exploration on the biaryl moiety led to discovery of potent ROR gamma t inhibitors with good oral bioavailability and CNS penetration. Compounds 9a and 9g demonstrated excellent in vivo efficacy in EAE mice dose dependently with once daily oral administration.