8-Bromodibenzo[b,d]thiophene-2-carbonitrile | 1442648-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 8-Bromodibenzo[b,d]thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 8-bromodibenzothiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1442648-21-6
• 化学式: C₁₃H₆BrNS
• 分子量: 288.167
• InChiKey: YDLVTWVGAYJEDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸 、 8-Bromodibenzo[b,d]thiophene-2-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₃₁H₁₈N₂S
  参考文献：
  名称：

  Simple bipolar host materials incorporating CN group for highly efficient blue electrophosphorescence with slow efficiency roll-off

  摘要：

  这项研究设计和合成了一组小分子化合物,用作蓝光磷光有机发光二极管(PhOLEDs)的主体材料。这些化合物包括: 1. m-CzCzCN (6-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 2. o-CzCzCN (6-(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 3. mCPCzCN (6-(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 4. m-CzOCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-2-腈) 5. m-CzSCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩-2-腈) 主要研究发现: - 这些材料将p型咔唑和n型氰基修饰的咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩单元结合到苯撑桥的间位或邻位 - 单载流子器件的理论计算和实验结果证实了其双极性特征 - 使用FIrpic作为掺杂发光体时,这些材料在蓝光磷光OLED中表现出优异性能 - 邻位取代的o-CzCzCN比间位取代的m-CzCzCN具有更高的器件效率,最大外量子效率达21.0%,电流效率达43.9 cd A−1 - m-CzSCN主体的器件也展现出显著高效率:23.3%和46.1 cd A−1 - 这些蓝光PhOLEDs的效率衰减缓慢,在高亮度(10,000 cd m−2)下,o-CzCzCN主体器件仍保持13.6%和28.5 cd A−1的高效率 这是一项将CN基团引入咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩以开发高三重态能量双极性主体材料用于OLED应用的系统研究。

  DOI：

  10.1039/c3tc31893a
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二溴二苯并噻吩 、 copper(l) cyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-Bromodibenzo[b,d]thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Simple bipolar host materials incorporating CN group for highly efficient blue electrophosphorescence with slow efficiency roll-off

  摘要：

  这项研究设计和合成了一组小分子化合物,用作蓝光磷光有机发光二极管(PhOLEDs)的主体材料。这些化合物包括: 1. m-CzCzCN (6-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 2. o-CzCzCN (6-(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 3. mCPCzCN (6-(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 4. m-CzOCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-2-腈) 5. m-CzSCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩-2-腈) 主要研究发现: - 这些材料将p型咔唑和n型氰基修饰的咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩单元结合到苯撑桥的间位或邻位 - 单载流子器件的理论计算和实验结果证实了其双极性特征 - 使用FIrpic作为掺杂发光体时,这些材料在蓝光磷光OLED中表现出优异性能 - 邻位取代的o-CzCzCN比间位取代的m-CzCzCN具有更高的器件效率,最大外量子效率达21.0%,电流效率达43.9 cd A−1 - m-CzSCN主体的器件也展现出显著高效率:23.3%和46.1 cd A−1 - 这些蓝光PhOLEDs的效率衰减缓慢,在高亮度(10,000 cd m−2)下,o-CzCzCN主体器件仍保持13.6%和28.5 cd A−1的高效率 这是一项将CN基团引入咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩以开发高三重态能量双极性主体材料用于OLED应用的系统研究。

  DOI：

  10.1039/c3tc31893a

文献信息

• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101672074B1

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 발명은 유기 전자 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 신규 헤테로환 화합물 및 상기 헤테로환 화합물이 유기화합물 층에 함유되어 있는 유기 전자 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种新型杂环化合物，该化合物可以显著提高有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，以及包含该杂环化合物的有机电子器件。
• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd

  公开号：EP2790239A1

  公开（公告）日：2014-10-15

  A material for organic electroluminescence device having a specific central skeleton to which a cyano-substituted aromatic hydrocarbon group or a cyano-substituted heterocyclic group is bonded at its specific position is described. Further described is an organic electroluminescence device including an organic thin film layer between an anode and a cathode. The organic thin film layer include an light emitting layer and at least one layer of the organic thin film layer contains the material for organic electroluminescence device. The material for organic electroluminescence device realizes an organic electroluminescence device with good emission efficiency.

  本文描述了一种用于有机电致发光装置的材料，该材料具有特定的中心骨架，在其特定位置上键合有氰基取代的芳香烃基团或氰基取代的杂环基团。进一步描述了一种有机电致发光器件，包括阳极和阴极之间的有机薄膜层。有机薄膜层包括发光层，有机薄膜层的至少一层包含有机电致发光器件材料。有机电致发光器件材料实现了具有良好发射效率的有机电致发光器件。
• POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2876104A1

  公开（公告）日：2015-05-27

  An exemplary embodiment of the present application provides a new compound and an organic electronic device using the same. The organic electronic device according to an exemplary embodiment of the present application shows excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage, and service life.

  本申请的一个示例性实施方案提供了一种新化合物和使用该化合物的有机电子器件。 根据本申请的一个示例性实施例的有机电子器件在效率、驱动电压和使用寿命方面表现出优异的特性。
• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20130234119A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  An organic electroluminescence device employing a specific biscarbazole derivative having a cyano group as a first host and a compound having both a carbazole structure and a nitrogen-containing aromatic heteroring as a second host. The organic electroluminescence device has a prolonged lifetime.
• POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20140151670A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  An exemplary embodiment of the present application provides a new compound and an organic electronic device using the same. The organic electronic device according to an exemplary embodiment of the present application shows excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage, and service life.