4-ethynyl-2-fluorophenol | 949114-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-ethynyl-2-fluorophenol
• CAS: 949114-29-8
• 化学式: C₈H₅FO
• 分子量: 136.126
• InChiKey: XQQDAJUKOVTXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-azidoquinuclidine 、 4-ethynyl-2-fluorophenol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以27.62%的产率得到2-fluoro-4-(1-((1S,3R,4S)-quinuclidin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Selective α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligand as a Potential Tracer for Drug Addiction

  摘要：

  α3β4烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）已被认为是早期检测药物成瘾的新兴生物标记物。本文设计并合成了α3β4 nAChR配体，以提高两种先导化合物(S)-QND8和(S)-T2的结合亲和力和选择性，从而开发出一种α3β4 nAChR示踪剂。结构改造是通过保留关键特征并用一个苄氧基基团扩展分子结构来实现的，以增加亲脂性，促进血脑屏障渗透，并延长配体与受体的相互作用。保留的关键特征是一个用于放射性示踪剂开发的氟原子和一个用于配体与受体结合亲和力的对羟基基团。我们合成了四种(R)-和(S)-奎宁环-三唑（AK1-AK4），并以[3H]表巴蒂啶为放射性配体，通过竞争性放射性配体结合试验测定了它们的结合亲和力以及对α3β4 nAChR亚型的选择性。在所有修饰化合物中，AK3 与 α3β4 nAChR 的结合亲和力和选择性最高，Ki 值为 3.18 nM，与（S）-QND8 和（S）-T2 相当，与 α7 nAChR 相比，与 α3β4 nAChR 的结合亲和力高 3069 倍。AK3 的 α3β4 nAChR 选择性大大高于 (S)-QND8 （11.8 倍）和 (S)-T2 （294 倍）。研究结果表明，AK3是一种很有前途的α3β4 nAChR示踪剂，可进一步开发为药物成瘾的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.3390/ijms24043614
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-ethynyl-2-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  Selective α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligand as a Potential Tracer for Drug Addiction

  摘要：

  α3β4烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）已被认为是早期检测药物成瘾的新兴生物标记物。本文设计并合成了α3β4 nAChR配体，以提高两种先导化合物(S)-QND8和(S)-T2的结合亲和力和选择性，从而开发出一种α3β4 nAChR示踪剂。结构改造是通过保留关键特征并用一个苄氧基基团扩展分子结构来实现的，以增加亲脂性，促进血脑屏障渗透，并延长配体与受体的相互作用。保留的关键特征是一个用于放射性示踪剂开发的氟原子和一个用于配体与受体结合亲和力的对羟基基团。我们合成了四种(R)-和(S)-奎宁环-三唑（AK1-AK4），并以[3H]表巴蒂啶为放射性配体，通过竞争性放射性配体结合试验测定了它们的结合亲和力以及对α3β4 nAChR亚型的选择性。在所有修饰化合物中，AK3 与 α3β4 nAChR 的结合亲和力和选择性最高，Ki 值为 3.18 nM，与（S）-QND8 和（S）-T2 相当，与 α7 nAChR 相比，与 α3β4 nAChR 的结合亲和力高 3069 倍。AK3 的 α3β4 nAChR 选择性大大高于 (S)-QND8 （11.8 倍）和 (S)-T2 （294 倍）。研究结果表明，AK3是一种很有前途的α3β4 nAChR示踪剂，可进一步开发为药物成瘾的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.3390/ijms24043614

文献信息

• US7314580B2
  申请人：——

  公开号：US7314580B2

  公开（公告）日：2008-01-01