5-chloro-7-(N-tert-butoxycarbonyl-4-fluorophenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 771510-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-(N-tert-butoxycarbonyl-4-fluorophenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-7-(N-tert-butoxycarbonyl-4-fluorophenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；tert-butyl N-(5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-N-(4-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 771510-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClFN₄O₂
• 分子量: 362.791
• InChiKey: CNUXESZSGVHCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-(N-tert-butoxycarbonyl-4-fluorophenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到5-phenyl-7-(N-tert-butoxycarbonyl-4-fluorophenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE
  [FR] COMPOSES PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE

  摘要：

  式(I)的化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物是激酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症、银屑病或再狭窄等疾病：其中环A是一个可选择取代的碳环或杂环基团。Alk代表一个可选择取代的二价Cl-C6烷基基团。n为0或1。Q代表一个公式-(Alk1)P (X)r-(Alk2)S -Z的基团，其中在任何兼容的组合中，Z为氢或一个可选择取代的碳环或杂环环；Alk1和Alk2为可选择取代的二价C1-C6烷基基团，可能包含一个-0-、-S-或-NR A_链，其中RA为氢或Cl-C6烷基；X代表-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-SO2-、-SO-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=O)NRA-、-NR AC(=O)-、-C(=S)NRA-、-NR AC(=S)-、-SO2NRA-、-NR ASO2-、-OC(=O)NRA-、-NR AC(=O)O-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基。p、r和s独立地为0或1。R1代表一个基团-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中a、b和d独立地为0或1；Alk3和Alk4为可选择取代的二价C,-C3烷基基团；Y代表具有5至8个环原子的单环二价碳环或杂环基团，-0-、-S-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基；B代表氢或卤素，或具有5至8个环原子的可选择取代的单环碳环或杂环环，或在Y为-NRA-且b为1的情况下，则RA和基团-(Alk4)d-B与它们连接的氮一起可能形成一个可选择取代的杂环环。R代表氢、卤素、Cl-C6烷基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、苯基、苄基、具有3至6个环原子的环烷基，或具有5或6个环原子的单环杂环基团。

  公开号：

  WO2004087707A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-7-(4-fluorophenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到5-chloro-7-(N-tert-butoxycarbonyl-4-fluorophenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE
  [FR] COMPOSES PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE

  摘要：

  式(I)的化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物是激酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症、银屑病或再狭窄等疾病：其中环A是一个可选择取代的碳环或杂环基团。Alk代表一个可选择取代的二价Cl-C6烷基基团。n为0或1。Q代表一个公式-(Alk1)P (X)r-(Alk2)S -Z的基团，其中在任何兼容的组合中，Z为氢或一个可选择取代的碳环或杂环环；Alk1和Alk2为可选择取代的二价C1-C6烷基基团，可能包含一个-0-、-S-或-NR A_链，其中RA为氢或Cl-C6烷基；X代表-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-SO2-、-SO-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=O)NRA-、-NR AC(=O)-、-C(=S)NRA-、-NR AC(=S)-、-SO2NRA-、-NR ASO2-、-OC(=O)NRA-、-NR AC(=O)O-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基。p、r和s独立地为0或1。R1代表一个基团-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中a、b和d独立地为0或1；Alk3和Alk4为可选择取代的二价C,-C3烷基基团；Y代表具有5至8个环原子的单环二价碳环或杂环基团，-0-、-S-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基；B代表氢或卤素，或具有5至8个环原子的可选择取代的单环碳环或杂环环，或在Y为-NRA-且b为1的情况下，则RA和基团-(Alk4)d-B与它们连接的氮一起可能形成一个可选择取代的杂环环。R代表氢、卤素、Cl-C6烷基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、苯基、苄基、具有3至6个环原子的环烷基，或具有5或6个环原子的单环杂环基团。

  公开号：

  WO2004087707A1

文献信息

• Pyrazolopyrimidine compounds and their use in medicine
  申请人：Parratt Martin

  公开号：US20070179161A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Compounds of formula (I) or salts, N-oxides, hydrates or solvates thereof are inhibitors of kinase activity, and useful for the treatment of, for example, cancer, psoriasis or restenosis: wherein ring A is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical. Alk represents an optionally substituted divalent C1-C 6 alkylene radical. n is 0 or 1. Q represents a radical of formula -(Alk 1 ) p (X) r -(Alk 2 ) s -Z wherein in any compatible combination Z is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 6 alkylene radicals which may contain a —O—, —S— or —NR A — link, wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; X represents —O—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —SO 2 —, —SO—, —C(═O)O—, —OC(═O)—, —C(═O)NR A—, —NR A C(═O)—, —C(═S)NR A , —NR A C(═S)—, —SO 2 NR A —, —NR A SO 2 —, —OC(═O)NR A—, —NR A C(═O)O—, or —NR A — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl. p, r and s are independently 0 or 1. R 1 represents a radical -(Alk 3 ) a -(Y)b-(Alk 4 ) d -B wherein a, b and d are independently 0 or 1; Alk 3 and Alk 4 are optionally substituted divalent C,-C3 alkylene radicals; Y represents a monocyclic divalent carbocyclic or heterocyclic radical having from 5 to 8 ring atoms, —O—, —S—, or —NR A — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; B represents hydrogen or halo, or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring having from 5 to 8 ring atoms, or in the case where Y is —NR A — and b is 1, then R A and the radical -(Alk 4 ) d -B taken together with the nitrogen to which they are attached may form an optionally substituted heterocyclic ring. R represents hydrogen, halo, C 1 -C 6 alkyl, C1-C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, phenyl, benzyl, cycloalkyl with 3 to 6 ring atoms, or a monocyclic heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms.

  式(I)化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物是激酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症、牛皮癣或再狭窄等疾病：其中环A是可选取代的碳环或杂环基。Alk表示可选取代的二价C1-C6烷基基团。n为0或1。Q表示式-(Alk1)p(X)r-(Alk2)s-Z的基团，其中Z在任何兼容的组合中为氢或可选取代的碳环或杂环环；Alk1和Alk2是可选取代的二价C1-C6烷基基团，可包含—O—、—S—或—NRA—链，其中RA为氢或C1-C6烷基；X表示—O—、—S—、—(C═O)—、—(C═S)—、—SO2—、—SO—、—C(═O)O—、—OC(═O)—、—C(═O)NRA—、—NRAC(═O)—、—C(═S)NRA、—NRAC(═S)—、—SO2NRA—、—NRASO2—、—OC(═O)NRA—、—NRAC(═O)O—或—NRA—，其中RA为氢或C1-C6烷基。p、r和s独立地为0或1。R1表示式-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B的基团，其中a、b和d独立地为0或1；Alk3和Alk4是可选取代的二价C,-C3烷基基团；Y表示具有5至8个环原子的单环二价碳环或杂环基、—O—、—S—或—NRA—，其中RA为氢或C1-C6烷基；B表示氢或卤素，或者具有5至8个环原子的可选取代单环碳环或杂环环，或者在Y为—NRA—且b为1的情况下，RA和式-(Alk4)d-B与它们连接的氮一起可能形成可选取代的杂环环。R表示氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、苯基、苄基、具有3至6个环原子的环烷基或具有5或6个环原子的单环杂环基。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSES PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE
  申请人：VERNALIS CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2004087707A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Compounds of formula (I) or salts, N-oxides, hydrates or solvates thereof are inhibitors of kinase activity, and useful for the treatment of, for example, cancer, psoriasis or restenosis: wherein ring A is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical. Alk represents an optionally substituted divalent Cl-C6 alkylene radical. n is 0 or 1. Q represents a radical of formula -(Alk1)P (X)r-(Alk2)S -Z wherein in any compatible combination Z is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; Alk1 and Alk2 are optionally substituted divalent C1-C6 alkylene radicals which may contain a -0-, -S- or -NR A_ link, wherein RA is hydrogen or Cl-C6 alkyl; X represents -0-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -SO2-, -SO-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)NRA-, -NR AC(=O)-, -C(=S)NRA-, -NR AC(=S)-, - SO2NRA-, -NR ASO2-, -OC(=O)NRA-, -NR AC(=O)O-, or -NRA- wherein RA is hydrogen or C1-C6 alkyl. p, r and s are independently 0 or 1. R1 represents a radical -(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B wherein a, b and d are independently 0 or 1; Alk3 and Alk4 are optionally substituted divalent C,-C3 alkylene radicals; Y represents a monocyclic divalent carbocyclic or heterocyclic radical having from 5 to 8 ring atoms, -0-, -S-, or -NRA- wherein RA is hydrogen or C1-C6 alkyl; B represents hydrogen or halo, or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring having from 5 to 8 ring atoms, or in the case where Y is -NRA- and b is 1, then RA and the radical -(Alk4)d-B taken together with the nitrogen to which they are attached may form an optionally substituted heterocyclic ring. R represents hydrogen, halo, Cl-C6 alkyl, Cl-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, phenyl, benzyl, cycloalkyl with 3 to 6 ring atoms, or a monocyclic heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms.

  式(I)的化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物是激酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症、银屑病或再狭窄等疾病：其中环A是一个可选择取代的碳环或杂环基团。Alk代表一个可选择取代的二价Cl-C6烷基基团。n为0或1。Q代表一个公式-(Alk1)P (X)r-(Alk2)S -Z的基团，其中在任何兼容的组合中，Z为氢或一个可选择取代的碳环或杂环环；Alk1和Alk2为可选择取代的二价C1-C6烷基基团，可能包含一个-0-、-S-或-NR A_链，其中RA为氢或Cl-C6烷基；X代表-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-SO2-、-SO-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=O)NRA-、-NR AC(=O)-、-C(=S)NRA-、-NR AC(=S)-、-SO2NRA-、-NR ASO2-、-OC(=O)NRA-、-NR AC(=O)O-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基。p、r和s独立地为0或1。R1代表一个基团-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中a、b和d独立地为0或1；Alk3和Alk4为可选择取代的二价C,-C3烷基基团；Y代表具有5至8个环原子的单环二价碳环或杂环基团，-0-、-S-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基；B代表氢或卤素，或具有5至8个环原子的可选择取代的单环碳环或杂环环，或在Y为-NRA-且b为1的情况下，则RA和基团-(Alk4)d-B与它们连接的氮一起可能形成一个可选择取代的杂环环。R代表氢、卤素、Cl-C6烷基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、苯基、苄基、具有3至6个环原子的环烷基，或具有5或6个环原子的单环杂环基团。