(2R)-2-(2,6-difluorophenyl)propionitrile | 1210056-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(2,6-difluorophenyl)propionitrile
• 英文别名: (2R)-2-(2,6-difluorophenyl)propanenitrile
• CAS: 1210056-16-8
• 化学式: C₉H₇F₂N
• 分子量: 167.158
• InChiKey: UNLFKQPALDWERQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2,6-difluorophenyl)propionitrile 、 2-溴丙酸乙酯 在 碘 、 mercury dichloride 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 以72%的产率得到ethyl (2RS,4R)-4-(2,6-difluorophenyl)-2-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-substituted 6-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-5-methylpyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  A procedure has been proposed for the synthesis of 2-(cyclopentylsulfanyl)-6-[(1R)-1-(2,6-difluorophenyl) ethyl]-5-methylpyrimidin-4(3H)-one through intermediate (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2R)-2-(2,6-difluorophenyl)propanoate which was obtained from prochiral 2-(2,6-difluorophenyl)prop-1-en-1-one generated in situ. The proposed procedure may be regarded as stereoselective route to 6-[(1R)-1-(2,6- difluorophenyl)ethyl]-5-methylpyrimidin-4(3H)-one derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428009100194
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2,6-difluorophenyl)propanoyl amide 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以5.1 g的产率得到(2R)-2-(2,6-difluorophenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-substituted 6-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-5-methylpyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  A procedure has been proposed for the synthesis of 2-(cyclopentylsulfanyl)-6-[(1R)-1-(2,6-difluorophenyl) ethyl]-5-methylpyrimidin-4(3H)-one through intermediate (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2R)-2-(2,6-difluorophenyl)propanoate which was obtained from prochiral 2-(2,6-difluorophenyl)prop-1-en-1-one generated in situ. The proposed procedure may be regarded as stereoselective route to 6-[(1R)-1-(2,6- difluorophenyl)ethyl]-5-methylpyrimidin-4(3H)-one derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428009100194