4-phenylazo-5-methyl-2,4-dihydropyrazole-3-thione | 551959-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylazo-5-methyl-2,4-dihydropyrazole-3-thione
• 英文别名: 5-methyl-4-(2-phenylhydrazinyl)pyrazole-3-thione
• CAS: 551959-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S
• 分子量: 218.282
• InChiKey: LGUSQCNJBPUHBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylazo-5-methyl-2,4-dihydropyrazole-3-thione 在 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxycarbonyl-2-methyl-7-oxo-3-(2-phenylhydrazino)-7H-pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-mercaptoazoles and pyridine-2-thiones with acetylenic esters. Selectivity of the formation of novel fused thiazin-4-ones and thiazolidin-4-ones

  摘要：

  对乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）和丙炔酸甲酯与 5-巯基唑和吡啶-2-硫酮的反应进行了系统研究，结果发现：6a,b、吡唑并[1,5-b]噻嗪-4-酮 15a-f、咪唑并[1,5-b]噻唑-4-酮 7a,b 和噻唑并[3,2-a]吡啶 21a-c。已经确定了起始 "环状 "硫代酰胺环的大小对反应产物中融合环大小的影响。在 5-巯基偶氮唑的反应中，优先形成的是六元噻嗪环。相反，五元噻唑烷环是在吡啶-2-硫酮的反应中形成的。在这两种情况下，产物都是一个与六元杂环融合的五元环。

  DOI：

  10.1039/b207854f
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-phenylhydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-phenylazo-5-methyl-2,4-dihydropyrazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-mercaptoazoles and pyridine-2-thiones with acetylenic esters. Selectivity of the formation of novel fused thiazin-4-ones and thiazolidin-4-ones

  摘要：

  对乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）和丙炔酸甲酯与 5-巯基唑和吡啶-2-硫酮的反应进行了系统研究，结果发现：6a,b、吡唑并[1,5-b]噻嗪-4-酮 15a-f、咪唑并[1,5-b]噻唑-4-酮 7a,b 和噻唑并[3,2-a]吡啶 21a-c。已经确定了起始 "环状 "硫代酰胺环的大小对反应产物中融合环大小的影响。在 5-巯基偶氮唑的反应中，优先形成的是六元噻嗪环。相反，五元噻唑烷环是在吡啶-2-硫酮的反应中形成的。在这两种情况下，产物都是一个与六元杂环融合的五元环。

  DOI：

  10.1039/b207854f