2-(hydroxymethyl)-3-phenylnaphthalene-1,4-dione | 143887-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-3-phenyl-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 143887-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: MRJNZMYXFFSKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3-phenylnaphthalene-1,4-dione 在 肼 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(diazomethyl)-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌衍生物作为高效光不稳定分子：各种功能化合物的简明合成和光释放

  摘要：

  我们报告了一系列基于 1,4-萘醌 (NQ) 的光不稳定分子，包括在光照射下释放的各种功能化合物。它们是由光可去除掩蔽基团的常见前体通过简洁的合成方法连接不同的功能化合物（如醇、胺和酸）有效制备的。通用前体的合成针对两步反应和一锅反应进行了优化，包括来自 NQ 的 1,4-加成和连续羟醛反应。功能性化合物，如醇、胺和羧酸、磷酸和磺酸，被 NQ 基前体掩盖，并通过紫外光 (λ = 360 nm) 照射以高产率 (>90%) 成功释放。

  DOI：

  10.1055/a-1932-5940
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基萘-1,4-二酮 在 聚合甲醛 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌衍生物作为高效光不稳定分子：各种功能化合物的简明合成和光释放

  摘要：

  我们报告了一系列基于 1,4-萘醌 (NQ) 的光不稳定分子，包括在光照射下释放的各种功能化合物。它们是由光可去除掩蔽基团的常见前体通过简洁的合成方法连接不同的功能化合物（如醇、胺和酸）有效制备的。通用前体的合成针对两步反应和一锅反应进行了优化，包括来自 NQ 的 1,4-加成和连续羟醛反应。功能性化合物，如醇、胺和羧酸、磷酸和磺酸，被 NQ 基前体掩盖，并通过紫外光 (λ = 360 nm) 照射以高产率 (>90%) 成功释放。

  DOI：

  10.1055/a-1932-5940

文献信息

• Intramolecular benzannulation reactions of manganese carbene complexes
  作者：Bonnie L. Balzer、Martine Cazanoue、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja00048a076

  日期：1992.10

  Here we report that intramolecular benzannulation reactions of siloxycarbene compounds of manganese bearing tethered alkynes produce functionalized naphtoquinones in efficient fashion with complete regioselectivity under photochemical conditions.

  在这里，我们报告了含锰系链炔烃的硅氧卡宾化合物的分子内苯环化反应在光化学条件下以完全区域选择性的有效方式产生官能化的萘醌。