ethyl (3-methyl-2-furyl)acetate | 139336-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl (3-methyl-2-furyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-methylfuran-2-yl)acetate
• CAS: 139336-91-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: JFHGDALRTRFJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-methyl-2-furyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(3-methyl-2-furyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-Substituted Arylacetic Esters and Related Compounds by Means of Sommelet-Hauser Rearrangement of Sulfur Ylides.

  摘要：

  在乙醇中对一系列二甲基磺鎓α取代苄亚胺（例如8）的重排进行了研究。通过在室温下将磺鎓盐7a、b与1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）处理，原位生成的亚胺8a、b经过Sommelet-Hauser重排反应得到了o-(甲硫基甲基)苯乙酸酯10a、b。相比之下，含有呋喃环的亚胺14在室温下稳定，但在乙醇中加热后产生了重排产物15。由乙酰基稳定的亚胺22在沸腾的乙醇中提供了三个重排产物23、24和25。将磺鎓盐30a、b与DBU在室温下处理，得到了相应的重排产物31a、b。由33a制备的磺鎓盐34a与乙醇钠反应后生成了重排产物36a，随后对其进行了S-甲基化处理，并用DBU处理，得到1,2,3-三取代苯37a。该方法被应用于从33b、c合成芬普芬类药物39。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2878
• 作为产物：
  描述：

  Sulfonium, dimethyl-, 2-ethoxy-1-(2-furanyl)-2-oxoethylide 在 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (3-methyl-2-furyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-Substituted Arylacetic Esters and Related Compounds by Means of Sommelet-Hauser Rearrangement of Sulfur Ylides.

  摘要：

  在乙醇中对一系列二甲基磺鎓α取代苄亚胺（例如8）的重排进行了研究。通过在室温下将磺鎓盐7a、b与1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）处理，原位生成的亚胺8a、b经过Sommelet-Hauser重排反应得到了o-(甲硫基甲基)苯乙酸酯10a、b。相比之下，含有呋喃环的亚胺14在室温下稳定，但在乙醇中加热后产生了重排产物15。由乙酰基稳定的亚胺22在沸腾的乙醇中提供了三个重排产物23、24和25。将磺鎓盐30a、b与DBU在室温下处理，得到了相应的重排产物31a、b。由33a制备的磺鎓盐34a与乙醇钠反应后生成了重排产物36a，随后对其进行了S-甲基化处理，并用DBU处理，得到1,2,3-三取代苯37a。该方法被应用于从33b、c合成芬普芬类药物39。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2878