5,5-Dimethyl-5H-benzocycloheptene | 65635-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: 5.5-Dimethylbenzocyclohepten；5,5-dimethylbenzo[7]annulene
• CAS: 65635-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: IZLJWHNMVNSUBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-5H-benzocycloheptene 在 2-甲基四氢呋喃 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  1，6-桥[10]环烯自由基的重排成5 H-苯环庚烯和苯并yl的衍生物†

  摘要：

  通过ESR已经研究了通过还原1，6-甲基[10]-环戊烯（1）及其11-卤素衍生物获得的重排产物。并且部分由ENDOR提供。光谱学。这些衍生物还包括11,11-二氟-（2），11-氟-（3），11,11-二氯-（4）和11-溴-1,6-甲基[10]环戊烯（5）。作为2,5,7,10-四氘代化合物2 -D 4和3 -D 4。通过发现11,11-二甲基三环[4.4.1.0 1,6 ] undeca -2,4,7,9-四烯（12）的自由基阴离子，开始了对所述副产物的研究。即，11,11-二甲基-1,6-甲基[10]环戊烯的主要价价异构体在163 K以上经历了重排成5,5-二甲基苯并环庚烯的自由基阴离子（14）。这方面的一个重排样也会发生对母体化合物的自由基阴离子1，虽然仅在高于323 K.的较低的反应性1个相对于12通过假设在的情况下，第一和速率确定步骤合理化1是价异构化为三环[4.4.1.0 1

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620709
• 作为产物：
  描述：

  11,11-dimethyl-1,6-methano<10>annulene 在 (thermolysis) 作用下， 生成 5,5-Dimethyl-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Gerson,F. et al., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 216 - 217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of the Radical Anions of 1,6-Bridged[10]Annulenes to Derivatives of 5<i>H</i>-Benzocycloheptene and Benzotropylium
  作者：Fabian Gerson、Walter Huber、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/hlca.19790620709

  日期：1979.10.31

  finding that the radical anion of 11,11-dimethyltricyclo[4.4.1.01,6]undeca-2,4,7,9-tetraene (12), i.e., the prevailing valence isomer of 11,11-dimethyl-1,6-methano[10]annulene, undergoes above 163 K a rearrangement to the radical anion of 5,5-dimethylbenzocycloheptene (14). A rearrangement of this kind also occurs for the radical anion of the parent compound 1, albeit only above 323 K. The lower reactivity

  通过ESR已经研究了通过还原1，6-甲基[10]-环戊烯（1）及其11-卤素衍生物获得的重排产物。并且部分由ENDOR提供。光谱学。这些衍生物还包括11,11-二氟-（2），11-氟-（3），11,11-二氯-（4）和11-溴-1,6-甲基[10]环戊烯（5）。作为2,5,7,10-四氘代化合物2 -D 4和3 -D 4。通过发现11,11-二甲基三环[4.4.1.0 1,6 ] undeca -2,4,7,9-四烯（12）的自由基阴离子，开始了对所述副产物的研究。即，11,11-二甲基-1,6-甲基[10]环戊烯的主要价价异构体在163 K以上经历了重排成5,5-二甲基苯并环庚烯的自由基阴离子（14）。这方面的一个重排样也会发生对母体化合物的自由基阴离子1，虽然仅在高于323 K.的较低的反应性1个相对于12通过假设在的情况下，第一和速率确定步骤合理化1是价异构化为三环[4.4.1.0 1
• Gerson,F. et al., Angewandte Chemie, <hi>1978</hi>, vol. 90, p. 216 - 217
  作者：Gerson,F. et al.

  DOI：——

  日期：——