5,5-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)imidazoline-4-thione | 582289-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)imidazoline-4-thione
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-5-thione
• CAS: 582289-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: PDZOSIGHYAWLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)imidazoline-4-thione 在 磷酸酐 作用下， 以 磷酸 为溶剂， 反应 504.0h， 以72%的产率得到4,4-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)thiazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  产生 5,5-二甲基-2-苯基咪唑啉-4-硫酮和 4,4-二甲基-2-苯基噻唑啉-5-酮的环化反应

  摘要：

  已制备了五种取代的 2-苯甲酰氨基-2-甲基-硫代丙酰胺，并在碱性和强酸性介质中研究了它们的闭环反应。在碱中，硫代酰胺基团的末端氮原子发生闭环，得到相应的 5,5-二甲基-5-苯基咪唑啉-4-硫酮，而在强酸介质中，反应涉及硫原子，得到取代的 4， 4-dimethyI-2-phenylthiazolin-5-ones。5,5-二甲基5-苯基咪唑啉-4-硫酮在酸和碱介质中都很稳定。4,4-二甲基-2-苯基噻唑啉-5-酮水解为2-甲基-2-硫代苯甲酰氨基-丙酸。详细研究了碱性介质中的闭环机理：其限速步骤是四面体中间体的分解。介绍：咪唑啉酮衍生物属于具有生物活性的杂环化合物，其根据取代基表现出除草和抗惊厥特性 (1)。最重要的咪唑啉酮是市售的除草剂 (1)。这项工作的目的是合成 5,5-二甲基-2-苯基咪唑啉-4硫酮 2a-f 和 4,4-二甲基-2-苯基噻唑啉-5-酮 3a-f（方案 1）。2

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.2.129
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-nitrobenzoyl)amino-thiopropanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到5,5-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)imidazoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  产生 5,5-二甲基-2-苯基咪唑啉-4-硫酮和 4,4-二甲基-2-苯基噻唑啉-5-酮的环化反应

  摘要：

  已制备了五种取代的 2-苯甲酰氨基-2-甲基-硫代丙酰胺，并在碱性和强酸性介质中研究了它们的闭环反应。在碱中，硫代酰胺基团的末端氮原子发生闭环，得到相应的 5,5-二甲基-5-苯基咪唑啉-4-硫酮，而在强酸介质中，反应涉及硫原子，得到取代的 4， 4-dimethyI-2-phenylthiazolin-5-ones。5,5-二甲基5-苯基咪唑啉-4-硫酮在酸和碱介质中都很稳定。4,4-二甲基-2-苯基噻唑啉-5-酮水解为2-甲基-2-硫代苯甲酰氨基-丙酸。详细研究了碱性介质中的闭环机理：其限速步骤是四面体中间体的分解。介绍：咪唑啉酮衍生物属于具有生物活性的杂环化合物，其根据取代基表现出除草和抗惊厥特性 (1)。最重要的咪唑啉酮是市售的除草剂 (1)。这项工作的目的是合成 5,5-二甲基-2-苯基咪唑啉-4硫酮 2a-f 和 4,4-二甲基-2-苯基噻唑啉-5-酮 3a-f（方案 1）。2

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.2.129