Octahydro-cyclohepta[b]pyran-9a-ol | 342633-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Octahydro-cyclohepta[b]pyran-9a-ol
• 英文别名: 3,4,4a,5,6,7,8,9-octahydro-2H-cyclohepta[b]pyran-9a-ol
• CAS: 342633-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ARWZDTCNEVQXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octahydro-cyclohepta[b]pyran-9a-ol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-Oxacycloundec-7-en-2-one 、 1-Oxa-spiro[4.6]undecan-6-one 、 (E)-Oxacycloundec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy radical accelerated β-fragmentation of alcohols and lactols

  摘要：

  Treatment of alcohols and lactols with Pb(OAc)(4)/Cu(OAc)(2) in refluxing benzene provides the corresponding delta -unsaturated carbonyl products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00121-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 环庚酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxypropyl)cycloheptanone 、 Octahydro-cyclohepta[b]pyran-9a-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化下烷氧基自由基介导的扩环/1,4-二官能化 1,3-烯炔

  摘要：

  开发了一种氧化还原中性铜催化级联反应，涉及烷氧基自由基介导的扩环/1,3-烯炔的1,4-二官能化，为具有大内酯、CN和CF 3官能团的四取代丙二烯提供了直接的方法组。值得注意的是，将NH 2基团掺入1,3-烯炔部分能够进一步环化，得到含有内酯和吲哚部分的独特支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01809

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkoxyl Radical-Induced C–C Bond Cleavage/<i>gem</i>-Difluoroalkylation Cascade
  作者：Tian-Yu Zhang、Yong Wu、Shuai Liu、Jing-Qi Tao、Xu Yang、Xue-Qi Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01427

  日期：2023.6.16

  An inexpensive iron-catalyzed alkoxyl radical-induced C–C bond cleavage/gem-difluoroalkylation cascade is presented. Regulated by the structure of alkoxyl radical precursors, fluorinated distal diketones were synthesized through a ring-opening strategy and difluoroalkylated medium-sized lactones and macrolactones were constructed via a ring-expansion strategy. Both protocols proceeded under mild and

  提出了一种廉价的铁催化的烷氧基自由基诱导的 C-C 键断裂/宝石-二氟烷基化级联反应。受烷氧基自由基前体结构的调控，通过开环策略合成了氟化远端二酮，并​​通过扩环策略构建了二氟烷基化中型内酯和大环内酯。两种方案均在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。