4-amino-3-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide | 1549380-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Amino-3-fluoro-N-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 1549380-43-9
• 化学式: C₇H₉FN₂O₂S
• 分子量: 204.225
• InChiKey: RQSUFCILRVHAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide 在 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-fluoro-4-(methylsulfamoyl)anilino]pyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 选择性叔酰胺抑制剂的发现

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 是细胞周期的关键调节因子，在癌细胞中经常发生改变，从而导致增殖失控。在此背景下，CDK2 已成为抗癌药物开发的一个有吸引力的靶点。在此，我们描述了一系列选择性 CDK2 小分子抑制剂的发现，从我们的 ERK2 计划中的历史化合物（例如化合物6 ）开始。基于结构的药物设计产生了有效且选择性的工具化合物32 ，其中通过分别填充亲脂性 DFG-1 口袋和靶向与 CDK2 特异性下铰链结合残基的相互作用，实现了对 ERK2 和 CDK4 的优异选择性。化合物32在 OVCAR3 肿瘤小鼠中以 50 mg/kg双剂量(BID) 口服给药显示出 112% 的肿瘤生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00142
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-N-甲基苯磺酰胺 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21 %的产率得到4-amino-3-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 选择性叔酰胺抑制剂的发现

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 是细胞周期的关键调节因子，在癌细胞中经常发生改变，从而导致增殖失控。在此背景下，CDK2 已成为抗癌药物开发的一个有吸引力的靶点。在此，我们描述了一系列选择性 CDK2 小分子抑制剂的发现，从我们的 ERK2 计划中的历史化合物（例如化合物6 ）开始。基于结构的药物设计产生了有效且选择性的工具化合物32 ，其中通过分别填充亲脂性 DFG-1 口袋和靶向与 CDK2 特异性下铰链结合残基的相互作用，实现了对 ERK2 和 CDK4 的优异选择性。化合物32在 OVCAR3 肿瘤小鼠中以 50 mg/kg双剂量(BID) 口服给药显示出 112% 的肿瘤生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00142

文献信息

• [EN] TRICYCLIC AMINE COMPOUNDS AS CDK2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK2
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2020223558A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present application provides tricyclic amine compounds, which are inhibitors of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2), as well as pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating cancer using the same.

  本申请提供了三环胺化合物，这些化合物是细胞周期依赖性激酶2（CDK2）的抑制剂，以及它们的药物组合物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• Tricyclic amine compounds as CDK2 inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US11447494B2

  公开（公告）日：2022-09-20

  The present application provides tricyclic amine compounds, which are inhibitors of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2), of Formula (I): as well as pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating cancer using the same.

  本申请提供了式 (I) 的三环胺化合物，它们是细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 的抑制剂： 及其药物组合物，以及用其治疗癌症的方法。
• TRICYCLIC AMINE COMPOUNDS AS CDK2 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20200347066A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present application provides tricyclic amine compounds, which are inhibitors of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2), as well as pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating cancer using the same.
• SULFONYLAMIDE COMPOUNDS AS CDK2 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20200399273A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present application provides sulfonyl amide compounds, which are inhibitors of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2), as well as pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating cancer using the same.