(+)-(R)-(E)-3-(chloromethylene)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidin-2-one | 1391976-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-(E)-3-(chloromethylene)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3E,4R)-3-(chloromethylidene)-4-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1391976-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 311.789
• InChiKey: VILWIONUSZAULE-ZWSXMNCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-(R)-(E)-3-(chloromethylene)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidin-2-one 、 (+)-(S)-(E)-3-(chloromethylene)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从N-烯丙基烷基酰胺对映体铑催化合成α-氯亚甲基-γ-丁内酰胺

  摘要：

  报道了通过阳离子Rh-Synphos催化剂促进的各种1,6-烯炔的分子内卤素迁移的首次对映选择性环异构化。该方法提供了对映体富集的γ-丁内酰胺衍生物的有效途径，γ-丁内酰胺衍生物是在许多天然产物和生物活性分子中发现的重要核心骨架。获得了良好的收率和高达96％的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol3017935